ethyl 2-(1-benzylpiperidin-3-ylidene)-2-fluoroacetate | 1428976-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 2-(1-benzylpiperidin-3-ylidene)-2-fluoroacetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(1-benzylpiperidin-3-ylidene)-2-fluoroacetate
• CAS: 1428976-22-0
• 化学式: C₁₆H₂₀FNO₂
• 分子量: 277.339
• InChiKey: RKQFDRQOTKVDES-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-benzylpiperidin-3-ylidene)-2-fluoroacetate 、 对甲苯磺酸 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING 2-[(2E)-2-FLUORO-2-(3-PIPERIDINYLIDENE)ETHYL]-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE 2-[(2E)-2-FLUORO-2- (3-PIPÉRIDINYLIDÈNE)ÉTHYL]-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备2-[(2E)-2-氟-2-(3-哌啶基亚乙基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮，或其盐的过程，该化合物是抗菌化合物7-[(3E)-3-(2-氨基-1-氟乙烯亚基)-1-哌啶基]-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-酮-3-喹啉羧酸合成途径中的中间体。

  公开号：

  WO2013045599A1
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₂₀FNO₂ 在 chiralPak AD 作用下， 以4.16 g的产率得到ethyl 2-(1-benzylpiperidin-3-ylidene)-2-fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING 2-[(2E)-2-FLUORO-2-(3-PIPERIDINYLIDENE)ETHYL]-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE 2-[(2E)-2-FLUORO-2- (3-PIPÉRIDINYLIDÈNE)ÉTHYL]-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备2-[(2E)-2-氟-2-(3-哌啶基亚乙基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮，或其盐的过程，该化合物是抗菌化合物7-[(3E)-3-(2-氨基-1-氟乙烯亚基)-1-哌啶基]-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-酮-3-喹啉羧酸合成途径中的中间体。

  公开号：

  WO2013045599A1

文献信息

• Origin of the <i>E</i>/<i>Z</i> Selectivity in the Synthesis of Tetrasubstituted Olefins by Wittig Reaction of α-Fluorophosphonium Ylides: An Explanation for the Low Stereoselectivity Observed in Reactions of α-Alkoxy Aldehydes
  作者：Dominique Depré、Wim A. A. Vermeulen、Yolande Lang、Jean Dubois、Jan Vandevivere、Jeremy Vandermeersch、Longchuan Huang、Raphaël Robiette

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00344

  日期：2017.3.17

  96/4) by Wittig reaction between α-heterosubstituted ketones and α-fluorophosphonium ylides. A detailed study of factors that control stereoselectivity in these reactions shows that stereoselectivity is the result of stabilizing CH···F and N···C═O interactions in the addition TS leading to the E isomer. This analysis provides a rationale for the observed decrease in selectivity for reactions of stabilized

  通过α-杂取代的酮与α-氟代鎓的Wittig反应，以高收率和高E / Z选择性（高达96/4）合成了一系列四取代的氟代烯烃。对这些反应中控制立体选择性的因素的详细研究表明，立体选择性是稳定添加TS中导致E异构体的CH··F和N··C = O相互作用的结果。该分析为观察到的稳定的酰基化物与α-烷氧基醛的反应的选择性降低提供了理由。