2-prenyljuglone | 104556-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-prenyljuglone
• 英文别名: 5-hydroxy-2-prenyl-1,4-naphthoquinone；8-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-naphthoquinone；5-Hydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 104556-22-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: MTGZPAGXDQXVFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-prenyljuglone 在 吡啶 、 sodium perborate 、 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4,5,10-tetrahydro-2,2-dimethyl-5,10-dioxo-2H-naphtho<2,3-b>pyran-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  吡喃juglone颜料α-扑热酮的两种新合成方法

  摘要：

  通过一个简单的方法，由1,2,4-三甲氧基苯（5）合成了3-甲氧基juglone（= 8-羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌; 9），并在异戊二烯化后转化为α-环戊烯酮（1；方案1），来自Caryopteris clandonensis的吡喃juglone颜料。另一方面，通过其1-甲氧基-环己-1,3-二烯加合物15 （方案2），在C（2）上对juglone（= 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone; 12）进行区域选择性炔丙基化。如此形成的2-异戊烯基胡克隆酮（4）在氧化和其他反应后导致1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680827
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,4RS,4aRS,9aRS)-1,4-ethano-1,4,4a,9a-tetrahydro-8-hydroxy-1-methoxy-4a-(3'-methyl-2'-butenyl)-anthraquinone 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-prenyljuglone
  参考文献：
  名称：

  吡喃juglone颜料α-扑热酮的两种新合成方法

  摘要：

  通过一个简单的方法，由1,2,4-三甲氧基苯（5）合成了3-甲氧基juglone（= 8-羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌; 9），并在异戊二烯化后转化为α-环戊烯酮（1；方案1），来自Caryopteris clandonensis的吡喃juglone颜料。另一方面，通过其1-甲氧基-环己-1,3-二烯加合物15 （方案2），在C（2）上对juglone（= 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone; 12）进行区域选择性炔丙基化。如此形成的2-异戊烯基胡克隆酮（4）在氧化和其他反应后导致1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680827

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING QUINONE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ QUINONE<br/>[ZH] 一种醌类化合物的制备方法
  申请人：UNIV SHANGHAI TECH

  公开号：WO2021238947A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  本发明公开了一种醌类化合物的制备方法。本发明提供了一种醌类化合物的制备方法，其包括下述步骤：在碱的存在下，将如式II所示的化合物和如式III所示的化合物进行缩合反应，得到如式I所示的醌类化合物即可；所述的碱的碱性强于苯酚钠。该方法操作简单，适于工业化生产。
• Khanna, R.N.; Singh, Prem Kumar, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 12, p. 1743 - 1749
  作者：Khanna, R.N.、Singh, Prem Kumar

  DOI：——

  日期：——
• SKIN CARE COMPOSITION
  申请人：Unilever N.V.

  公开号：EP3041586B1

  公开（公告）日：2016-11-30
• [EN] SKIN CARE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE SOIN DE LA PEAU
  申请人：UNILEVER NV

  公开号：WO2015018631A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The invention relates to a composition that provides enhanced macro/ microcirculation when applied on skin or is ingested. This composition has applications in areas such as reduction of under-eye dark circles, scalp health, reduction in under-arm darkening when applied topically and provides reduction in cardiovascular diseases when ingested orally. The anti-inflammatory and skin health benefits including anti-aging and skin lightening benefits are achieved using a combination of extract of Rubia cordifolia and Butea monosperma.