N-tert-butyl-2-(tributylstannylmethyl)prop-2-enamide | 108957-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-(tributylstannylmethyl)prop-2-enamide
• CAS: 108957-15-9
• 化学式: C₂₀H₄₁NOSn
• 分子量: 430.262
• InChiKey: YSFCZVYSZQOJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 N-tert-butyl-2-(tributylstannylmethyl)prop-2-enamide 在 indium(III) triflate 、 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 以91%的产率得到N-tert-butyl-2-[[(3S)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]methyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Isatin的催化对映选择性酰胺烯丙基化及其在螺旋合成α-亚甲基-γ-丁内酯官能团的2-Oxindole衍生物的合成中的应用

  摘要：

  本文全面介绍了使用铟基手性催化剂探索各种靛红催化对映选择性酰胺烯丙基化的潜在效用的工作。对各种靛红底物和含NH的甲锡烷基化试剂的调查显示，该反应的范围非常广，可产生极高的收率和对映选择性（高达> 99％，99％  ee））的各种取代的均丙醇。几项机理研究表明，底物与试剂的氢键相互作用在关键过渡态的形成中起着关键作用，从而导致催化反应的增强。这种方法的成功使人们可以方便地获得螺合了α-亚甲基-γ-丁内酯官能团的手性2-氧吲哚和几乎呈对映纯形式的卤代衍生物，从而突显了这种合成方法的通用性，可提供多种抗肿瘤药物候选物和药学上有意义的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201403357
• 作为产物：
  描述：

  、 三丁基氯化锡 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN J. E.; ADLINGTON R. M.; BIRCH D. J.; CRAWFORD J. A.; SWEENEY J. B+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 17, 1339-1340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical reactions in synthesis: carbon–carbon bond formation from 2-substituted allyl trialkyl stannanes
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、David J. Birch、James A. Crawford、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1039/c39860001339

  日期：——

  A competing 1,3-rearrangement of allyl stannanes has been demonstrated to occur under the normal thermal homolytic allyl transfer reaction conditions which limits the substitution patterns in these processes; two methacrylyl stannanes are described which allow the transfer of the methacrylyl moiety to alkyl bromides and iodides under mild conditions.

  已经证明在正常的热均质烯丙基转移反应条件下会发生烯丙基锡的竞争性1,3重排，这限制了这些过程中的取代方式。描述了两种甲基丙烯酰基锡烷，其允许在温和条件下将甲基丙烯酰基部分转移至烷基溴化物和碘化物。
• Catalytic amide allylation of α-ketoesters: extremely high enantioselective synthesis of ester functionalised α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Masaki Takahashi、Yusuke Murata、Masahiro Ishida、Fumitoshi Yagishita、Masami Sakamoto、Tetsuya Sengoku、Hidemi Yoda

  DOI：10.1039/c4ob01508h

  日期：——

  This communication reports a significant breakthrough on the novel catalytic amide allylation to the acyclic α-ketoester systems, achieving satisfactorily high yields and extremely high levels of the asymmetric induction to allow for highly enantioselective synthesis of ester functionalised α-methylene-γ-butyrolactones.

  这则通讯报告了一项重大的突破，涉及新型催化胺基亲核取代反应在无环α-酮酯体系中的应用，实现了令人满意的高产率和极高程度的各向异性诱导，使得能够高对映选择性地合成酯功能化的α-亚甲基-γ-丁内酯。
• Indium-catalyzed enantioselective allylation of aldehydes with β-carbonyl allylstannanes: An efficient synthetic method for chiral α-methylene-γ-lactones
  作者：Takamasa Suzuki、Jun-ichi Atsumi、Tetsuya Sengoku、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.09.037

  日期：2010.1

  The catalytic enantioselective allylation of aldehydes with β-carbonyl allyltributylstannanes in the presence of chiral indium complexes gave the optically active homoallylic alcohols, which can be converted to the corresponding optically active α-methylene-γ-butyrolactones.

  在手性铟配合物的存在下，醛与β-羰基烯丙基三丁基锡的催化对映选择性烯丙基化反应产生了旋光性均烯丙基醇，可以将其转化为相应的旋光性α-亚甲基-γ-丁内酯。