| 719298-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 719298-90-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: ZKFBKMKTDBWXBU-LFYBBSHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  75.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (E)-6-(3-Formyl-6-methoxy-5-methyl-1H-indol-7-yl)-4-methyl-hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的非酚吲哚类似物的合成，分子建模和评估。

  摘要：

  基于吲哚-3-甲酰胺衍生物（霉酚酸（MPA）的非酚类似物）的有前途的活性，我们在此报告了一种化合物的合成，该化合物含有两个重要的MPA活性特征：环甲氧基和甲基。合成使用两种策略完成：一种方法，该方法依赖于己烯酸酯侧链的逐步构建，然后是吲哚羧酰胺环系统，并且依赖于1,3-σ重排的收敛路径是关键步骤。对中国仓鼠和人类II型肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的对接实验表明，该化合物与NAD位点具有潜在的结合相互作用。该类似物对MCF7-S，MCF7-R或IGR-OV1癌细胞没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.048
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-甲基苯酚 在 Montmorillonite KSF 吡啶 、 palladium diacetate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 179.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的非酚吲哚类似物的合成，分子建模和评估。

  摘要：

  基于吲哚-3-甲酰胺衍生物（霉酚酸（MPA）的非酚类似物）的有前途的活性，我们在此报告了一种化合物的合成，该化合物含有两个重要的MPA活性特征：环甲氧基和甲基。合成使用两种策略完成：一种方法，该方法依赖于己烯酸酯侧链的逐步构建，然后是吲哚羧酰胺环系统，并且依赖于1,3-σ重排的收敛路径是关键步骤。对中国仓鼠和人类II型肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的对接实验表明，该化合物与NAD位点具有潜在的结合相互作用。该类似物对MCF7-S，MCF7-R或IGR-OV1癌细胞没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.048