(3E,5S)-3-ethylidene-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one | 96851-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3E,5S)-3-ethylidene-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 96851-84-2
• 化学式: C₂₆H₂₄O₃
• 分子量: 384.475
• InChiKey: AJJYKZFYGCUDJZ-WIXNXORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5S)-3-ethylidene-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-2-((S)-2-Methoxy-3-trityloxy-propyl)-2-((S)-1-methyl-2,2-bis-methylsulfanyl-ethyl)-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过高度受控的连续1,4-和1,3-不对称感应进行（-）-扩音器的对映体全合成

  摘要：

  报告了（-）-扩音器（1）的对映体全合成。关键的合成策略是使用（4 ）-2-亚乙基-4-三苯甲氧基甲基-丁-4-醇（6）通过高度受控的1来建立连续的叔碳和四碳中心的相对和绝对立体化学， 4-和1,3-不对称诱导和构造的4-甲氧基- 6,6-二羟基环己烯酮部分1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61960-3
• 作为产物：
  描述：

  Lithium; (S)-5-trityloxymethyl-4,5-dihydro-furan-2-olate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3E,5S)-3-ethylidene-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过高度受控的连续1,4-和1,3-不对称感应进行（-）-扩音器的对映体全合成

  摘要：

  报告了（-）-扩音器（1）的对映体全合成。关键的合成策略是使用（4 ）-2-亚乙基-4-三苯甲氧基甲基-丁-4-醇（6）通过高度受控的1来建立连续的叔碳和四碳中心的相对和绝对立体化学， 4-和1,3-不对称诱导和构造的4-甲氧基- 6,6-二羟基环己烯酮部分1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61960-3

文献信息

• Efficient and practical method for synthesizing optically active γ-trityloxymethyl-α-alkylidene-γ-butyrolactones using Ti(II)-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction
  作者：Z.P Mincheva、Yuan Gao、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01769-9

  日期：1998.10

  An efficient and highly stereoselective method for synthesizing optically active γ-trityloxymethyl-α-alkylidene-γ-butyrolactones having a stereodefined mono or disubstituted exocyclic double bond, starting from commercially available non-racemic glycidyl tritylether has been developed in which a titanium(II)-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction is a key reaction.

  从市售的非外消旋缩水甘油基三苯甲基醚开始，开发了一种高效且高度立体选择性的方法，用于合成具有立体定义的单环或双取代的环外双键的旋光性γ-三苯甲氧基甲基-α-亚烷基-γ-丁内酯，其中钛（II）介导的分子内亲核酰基取代反应是关键反应。
• Control elements in the asymmetric tandem alkylation of α-alkylidene-γ-butyrolactone derivatives
  作者：Kiyoshi Tomioka、Hisashi Kawasaki、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98609-x

  日期：1985.1

  Control elements in the highly selective construction of contiguous tertiary and quaternary carbon centers by the tandem alkylation of α-alkylidene-γ-butyrolactone derivatives were studied. It is clarified that the stereochemical course of the reaction is rationalized by evaluating highly selective 1,2-, 1,3-, and 1,4-asymmetric inductions.

  研究了通过α-亚烷基-γ-丁内酯衍生物的串联烷基化对连续的叔碳和叔碳中心进行高选择性构建的控制元素。可以通过评估高度选择性的1,2-，1,3-和1,4-不对称诱导来合理化反应的立体化学过程。
• TOMIOKA, KIYOSHI;KAWASAKI, HISASHI;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 25, 3027-3030
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、KAWASAKI, HISASHI、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——