Ethyl 2-(1-methylpiperidin-4-ylthio)cyclopent-1-enecarboxylate | 165197-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Ethyl 2-(1-methylpiperidin-4-ylthio)cyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-methylpiperidin-4-yl)sulfanylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 165197-43-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂S
• 分子量: 269.408
• InChiKey: XCBNNSCBOZZBAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(1-methylpiperidin-4-ylthio)cyclopent-1-enecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1-Methylpiperidin-4-ylthio)cyclopent-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  导致碳青霉烯化合物惊厥活性的结构特征：C-2侧链的作用。

  摘要：

  对小鼠进行脑室内给药后，美罗培南的神经毒性远低于亚胺培南和帕尼培南。为了弄清碳青霉烯类抗生素引起惊厥的主要结构特征，研究了N-乙酰基-2-吡咯啉和环戊烯衍生物的惊厥活性的构效关系，它们对应于含有C-2的5元环碳青霉烯抗生素的侧链。在这些衍生物中，在侧链上具有强碱性的化合物表现出类似于母体碳青霉烯化合物的惊厥活性。除了氨基的碱性的强度外，从羧基到氨基的距离以及在氨基周围的空间拥挤也似乎在引起惊厥中起重要作用。γ氨基丁酸（GABAA）受体结合测定的结果表明，惊厥的诱导主要是由抑制GABAA介导的抑制性传递引起的。但是，其中一些化合物的体内惊厥活性与它们对GABAA受体结合的体外抑制作用无关。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.408
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Ethyl 2-(1-methylpiperidin-4-ylthio)cyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  导致碳青霉烯化合物惊厥活性的结构特征：C-2侧链的作用。

  摘要：

  对小鼠进行脑室内给药后，美罗培南的神经毒性远低于亚胺培南和帕尼培南。为了弄清碳青霉烯类抗生素引起惊厥的主要结构特征，研究了N-乙酰基-2-吡咯啉和环戊烯衍生物的惊厥活性的构效关系，它们对应于含有C-2的5元环碳青霉烯抗生素的侧链。在这些衍生物中，在侧链上具有强碱性的化合物表现出类似于母体碳青霉烯化合物的惊厥活性。除了氨基的碱性的强度外，从羧基到氨基的距离以及在氨基周围的空间拥挤也似乎在引起惊厥中起重要作用。γ氨基丁酸（GABAA）受体结合测定的结果表明，惊厥的诱导主要是由抑制GABAA介导的抑制性传递引起的。但是，其中一些化合物的体内惊厥活性与它们对GABAA受体结合的体外抑制作用无关。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.408