2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3,5-dione | 78828-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3,5-dione
• CAS: 78828-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₇
• 分子量: 274.23
• InChiKey: KJGNGMMKECUDKR-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  115.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3,5-dione 在 高氯酸 、 sodium methylate 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  恶嗪霉素及其相关恶二唑核苷某些衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  将奥沙菌霉素分别转化为2'，3'，5'-三-O-乙酰氧恶菌霉素（2）和2'，3'-O-异丙基亚氧恶嗪菌素（3）。将化合物3碘化并还原以提供5′-脱氧-2′，3′-O-异亚丙基异恶嗪霉素（5），其在酸水解后提供5′-脱氧恶嗪霉素（6）。或者，也提供了奥沙霉素的碘化，然后进行催化氢化。6.用2-乙酰氧基苯甲酰氯处理奥沙霉素，以提供3'-O-乙酰基-2'-氯2'-脱氧氧嗪霉素（8），将其用氢化三丁基锡还原后，提供了3'-O-乙酰基-2'-脱氧恶嗪霉素（9）。羟嗪霉素也被转化为羟嗪霉素的5'-磷酸盐（10）和O4,2'-脱水羟嗪霉素（11）。1,2,4-Oxadiazole-3,5-dione（12）被糖基化以提供2-（2,3，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基）-1,2,4-恶二唑-3,5-二酮（13），在脱乙酰基作用后提供2-β-D-核呋喃糖基-1,2,4 -恶二唑-3,5-二酮（14）。

  DOI：

  10.1021/jm00142a010