6-(3-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one | 874818-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 6-(3-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-(3-methoxyphenyl)-3H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 874818-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD06808906
• 分子量: 258.301
• InChiKey: SSWWFMUFQRKJTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-(3-methoxyphenoxy)-6-(3-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-d]-嘧啶酮、噻吩并[3,2-d]嘧啶和喹唑啉酮的合成和生物学评价：构象限制性 17b-羟基类固醇脱氢酶 2 型 (17b-HSD2) 抑制剂

  摘要：

  本研究设计并合成了一系列构象受限的噻吩并[3,2-d]嘧啶酮、噻吩并[3,2-d]嘧啶和喹唑啉酮，目的是提高作为17β-羟基类固醇脱氢酶2型抑制剂的生物活性相应的酰氨基噻吩衍生物。发现了两种中等活性的化合物，这允许鉴定具有生物活性的开放构象异构体以及酶结合位点特征的扩展。

  DOI：

  10.3390/molecules18044487
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(3-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的6-取代的Thieno [3,2-d]嘧啶类似物作为双表皮生长因子受体激酶和微管抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸激酶抑制剂与微管靶向剂成功结合的临床证据促使我们设计和开发具有表皮生长因子受体（EGFR）激酶和微管蛋白聚合抑制特性的单一药物。发现了一系列6-芳基/杂芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是新型的双微管蛋白聚合和EGFR激酶抑制剂。4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-（对甲苯基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物6g是该系列中最有效的化合物，具有抗增殖作用，其中一半最大抑制浓度（IC50）值在一位或两位数纳摩尔范围内。化合物6g与秋水仙碱位点的微管蛋白结合并抑制微管蛋白组装，IC50值为0.71μM，6g抑制EGFR活性，IC50值为30 nM。我们的数据表明，6g优异的体外和体内特性可能源于其对微管蛋白聚合和EGFR激酶的双重抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01391