2-(4-hydroxybenzyl)-6-(3-hydroxyphenyl)-3-methylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one | 1450980-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxybenzyl)-6-(3-hydroxyphenyl)-3-methylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-(3-Hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-methylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-one；6-(3-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-methylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1450980-05-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 364.425
• InChiKey: MRTXFGJNDLJEII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-5-(3-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxamide 在 三氟二甲基硫醚络合物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-hydroxybenzyl)-6-(3-hydroxyphenyl)-3-methylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-d]-嘧啶酮、噻吩并[3,2-d]嘧啶和喹唑啉酮的合成和生物学评价：构象限制性 17b-羟基类固醇脱氢酶 2 型 (17b-HSD2) 抑制剂

  摘要：

  本研究设计并合成了一系列构象受限的噻吩并[3,2-d]嘧啶酮、噻吩并[3,2-d]嘧啶和喹唑啉酮，目的是提高作为17β-羟基类固醇脱氢酶2型抑制剂的生物活性相应的酰氨基噻吩衍生物。发现了两种中等活性的化合物，这允许鉴定具有生物活性的开放构象异构体以及酶结合位点特征的扩展。

  DOI：

  10.3390/molecules18044487

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Thieno[3,2-d]- pyrimidinones, Thieno[3,2-d]pyrimidines and Quinazolinones: Conformationally Restricted 17b-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 2 (17b-HSD2) Inhibitors
  作者：Enrico Perspicace、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Rolf Hartmann

  DOI：10.3390/molecules18044487

  日期：——

  2-d]pyrimidines and quinazolinones was designed and synthesized with the goal of improving the biological activity as 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 inhibitors of the corresponding amidothiophene derivatives. Two moderately active compounds were discovered and this allowed the identification of the biologically active open conformer as well as the extension of the enzyme binding site characterisation

  本研究设计并合成了一系列构象受限的噻吩并[3,2-d]嘧啶酮、噻吩并[3,2-d]嘧啶和喹唑啉酮，目的是提高作为17β-羟基类固醇脱氢酶2型抑制剂的生物活性相应的酰氨基噻吩衍生物。发现了两种中等活性的化合物，这允许鉴定具有生物活性的开放构象异构体以及酶结合位点特征的扩展。