1-iodo-5-trimethylsilyl-3-pentene | 120950-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1-iodo-5-trimethylsilyl-3-pentene
• 英文别名: [(Z)-5-iodopent-2-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 120950-81-4
• 化学式: C₈H₁₇ISi
• 分子量: 268.213
• InChiKey: ZYPZKYXJDACQBX-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-5-trimethylsilyl-3-pentene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二氯乙基铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (1RS,6SR,9SR)-9-ethenyl-1-methyl-bicyclo<4.3.0>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyclizations of allylsilanes and —stannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86641-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(trimethylsilyl)-3-penten-1-ol 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-iodo-5-trimethylsilyl-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyclizations of allylsilanes and —stannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86641-2

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis and Stereochemical Revision of Communiols E and F
  作者：Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/jo0608927

  日期：2006.8.1

  The enantioselective total synthesis of candidate structures for communiols E and F, novel bicyclic polyketides of fungal origin, was accomplished using a Lewis acid-mediated ring closure reaction of an allylsilane intermediate as the key step. Comparison of the spectral data of the synthetic materials with those of natural communiols E and F, coupled with biosynthetic considerations, led to the conclusion

  使用路易斯酸介导的烯丙基硅烷中间体的闭环反应作为关键步骤，完成了对苯酚E和F（真菌来源的新型双环聚酮化合物）的候选结构的对映选择性全合成。将合成材料与天然通讯油E和F的光谱数据进行比较，再加上生物合成的考虑，得出结论，通讯油E和F的立体化学应为（2 S，5 S，7 R，8 S， 11 R）-和（5 S，7 R，8 S，11 R）形式。
• Synthesis of Tricyclic Furans by a Novel Tandem Reaction:  Intramolecular [3 + 2]- Hetero-Annulation of Allylsilanes with Cyclic 1,3-Diketones¹
  作者：Dieter Schinzer、Gerhard Panke

  DOI：10.1021/jo952207u

  日期：1996.1.1
• Enantioselective synthesis of 5-substituted pipecolic acids using an intramolecular allylsilane-iminium ion cyclization
  作者：Muriel Cellier、Yvonne Gelas-Mialhe、Henri-Philippe Husson、Bertrand Perrin、Roland Remuson

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00361-x

  日期：2000.10

  The application of the intramolecular allylsilane-iminium ion cyclization reaction for the enantioselective synthesis of piperidine derivatives is described. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of 5-substituted pipecolic acids. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SCHINZER, DIETER;ALLAGIANNIS, CHRISTOS;WICHMANN, SABINE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3851-3868
  作者：SCHINZER, DIETER、ALLAGIANNIS, CHRISTOS、WICHMANN, SABINE

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Silane-Terminated Intramolecular Heck Reaction with Alkenyl Triflates and Alkenyl Iodides
  作者：Lutz F. Tietze、Andrea Modi

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1959::aid-ejoc1959>3.0.co;2-r

  日期：2000.5