Dimethyl-phenyl-(4-phenylbut-2-enyl)silane | 544687-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Dimethyl-phenyl-(4-phenylbut-2-enyl)silane
• 英文别名: dimethyl-phenyl-(4-phenylbut-2-enyl)silane
• CAS: 544687-32-3
• 化学式: C₁₈H₂₂Si
• 分子量: 266.458
• InChiKey: XKAZYNDINCRLSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  buta-1,3-dien-1-ylbenzene 、 苯基二甲基氯硅烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锰 、 sodium sulfate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 Dimethyl-phenyl-(4-phenylbut-2-enyl)silane 、 dimethyl(phenyl)((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)silane 、 Dimethyl-phenyl-(4-phenylbut-3-enyl)silane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 1,3-二烯与氯硅烷和芳基溴化物的交叉亲电 1,2-甲硅烷基芳基化

  摘要：

  报道了使用氯硅烷和芳基溴的镍催化的 1,3-二烯还原性甲硅烷基化反应。该反应提供 1,2-线性甲硅烷基化产物，其选择性不同于使用常规氢化和碳硅烷化方法获得的产物。这项工作表明使用现成的氯硅烷实现不饱和键的甲硅烷基官能化的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202215703

文献信息

• Shuffle off the classic β-Si elimination by Ni-NHC cooperation: implication for C–C forming reactions involving Ni-alkyl-β-silanes
  作者：Chun-Yu Ho、Lisi He

  DOI：10.1039/c1cc14593b

  日期：——

  Via a cooperation of NHC, Si substituents and a M center, β-Si elimination was attenuated, revealing a new way to attain a high Ni-β-SiR3 : Ni-σ-SiR3 ratio. The scope is illustrated by a head-to-tail vinylsilane-α-olefin hydroalkenylation.

  通过国家卫生健康委员会、Si取代基和一个M中心的协同合作，β-Si消除反应被减弱了，揭示了一种新的方法来提高 Ni-β-SiR3:Ni-σ-SiR3 的比例。这一方法的范围通过乙烯基硅烷-α-烯烃的加氢烷基化反应得到了展示。
• Nickel‐Catalyzed Cross‐Electrophile 1,2‐Silyl‐Arylation of 1,3‐Dienes with Chlorosilanes and Aryl Bromides
  作者：Qiu‐Quan Pan、Liangliang Qi、Xiaobo Pang、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202215703

  日期：2023.1.23

  silylarylation of 1,3-dienes using chlorosilanes and aryl bromides is reported. The reaction affords 1,2-linear-silylated products, a selectivity that is distinct from those obtained with conventional hydro- and carbosilylation methods. This work shows the possibility to achieve the silyl-functionalization of unsaturated bonds using readily available chlorosilanes.

  报道了使用氯硅烷和芳基溴的镍催化的 1,3-二烯还原性甲硅烷基化反应。该反应提供 1,2-线性甲硅烷基化产物，其选择性不同于使用常规氢化和碳硅烷化方法获得的产物。这项工作表明使用现成的氯硅烷实现不饱和键的甲硅烷基官能化的可能性。