exo-8-Thiabicyclo<3.2.1>octan-3-ol | 40698-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: exo-8-Thiabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
• 英文别名: β-8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-ol；nortropine；8-thia-bicyclo[3.2.1]octane-3exo-ol；8-Thia-bicyclo[3.2.1]octan-3exo-ol；8-Thia-tropanol-(3β)
• CAS: 40698-04-2
• 化学式: C₇H₁₂OS
• 分子量: 144.238
• InChiKey: MNNKOKPMEUSMNF-POBXSPIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-8-Thiabicyclo<3.2.1>octan-3-ol 在 zinc(II) iodide potassium tert-butylate 、 甲基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-cyanobicyclo<4.10>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  用甲基锂从8-噻双环[3.2.1]辛-2-烯的甲基ulf盐和相关的salts盐中硫化物挤出

  摘要：

  对2-亚甲基-8-噻双环[3.2.1]辛烷和8-噻双环[3.2.1]辛-2-烯的甲基thy盐进行甲基锂硫化物挤压，得到二甲基硫醚和氢转移产物（环庚二烯）和/或封闭产物（双环庚烯）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80050-7
• 作为产物：
  描述：

  cyclohepta-2,6-dienone 在 sodium sulfide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 exo-8-Thiabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用甲基锂从8-噻双环[3.2.1]辛-2-烯的甲基ulf盐和相关的salts盐中硫化物挤出

  摘要：

  对2-亚甲基-8-噻双环[3.2.1]辛烷和8-噻双环[3.2.1]辛-2-烯的甲基thy盐进行甲基锂硫化物挤压，得到二甲基硫醚和氢转移产物（环庚二烯）和/或封闭产物（双环庚烯）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80050-7

文献信息

• Photochemical behaviour of ω-thiabicyclo[3.n.1]alkan-3-one: a mechanistic and exploratory study
  作者：Osamu Muraoka、Bao-Zhong Zheng、Maiko Nishimura、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1039/p19960002265

  日期：——

  The photoreactivity of 9-thiabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 9 is investigated under a variety of conditions and compared with those of its monocyclic or norbicyclic analogues 1 and 4. The principal reaction of ketone 9 on irradiation in tert-butyl alcohol is the Norrish type I cleavage to yield tert-butyl (cis-6-methyltetrahydrothiopyran-2-yl)acetate 10a, while compounds 1 and 4 give ring-contracted thilactones

  在多种条件下研究了9-噻双环[3.3.1] nonan-3-one 9的光反应性，并将其与其单环或正双环类似物1和4进行了比较。酮9在叔丁基中辐射的主要反应醇是Norrish I型裂解，可生成叔丁基（顺式-6-甲基四氢硫代吡喃-2-基）乙酸酯10a，而化合物1和4则可得到环缩合的内酯2和5。讨论了化学选择性不同的原因。在甲醇中直接照射后观察到的酮9的特征光反应性，导致形成内醇末端可以通过假设在光激发态下硫和羰基部分之间的电荷转移相互作用来解释-11。
• Ireland; Smith, Chemistry and industry, 1959, p. 1252
  作者：Ireland、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Tropane alkaloid metabolism by Pseudomonas AT3 cell cultures: Interchange between the nortropine and norpseudotropine catabolic pathways
  作者：Katarzyna Kosieradzka、Pauline Le Faouder、Roland Molinié、Emmanuel Gentil、Jacques Lebreton、Richard J. Robins

  DOI：10.1016/j.phytol.2014.04.014

  日期：2014.12

  Selected strains of Pseudomonas bacteria can degrade tropane alkaloids to obtain both nitrogen and carbon for growth. In order to probe the mechanisms of the catabolic enzymes involved, the metabolic process responsible for the opening of the 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol ring of nortropane alkaloids has been explored. It is found that the bacteria contain considerable flexibility in their enzyme complement and can convert (3-endo)-8-azabicyclo[3.2.1] octan-3-ol) (nortropine (2) to (3-exo)-8-azabicyclo[3.2.1] octan-3-ol) (norpseudotropine). Both of these compounds can serve as substrates for the catalytic cascade. In order to establish the proportionation between direct and indirect pathways, metabolism has been probed by competitive substrate availability and by incorporation of stable heavy labels into substrate pools. The results indicate that, while norpseudotropine is almost entirely metabolized directly, nortropine is partitioned c. 4:1 between direct and indirect catabolism. (C) 2014 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.