(2Z,4E,8E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-tributylstannanyl-nona-2,4,8-trienoic acid (5E,7E,13Z)-(1R,9R,11S)-14-iodo-1-methyl-9,11-bis-triethylsilanyloxy-tetradeca-5,7,13-trienyl ester | 208336-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z,4E,8E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-tributylstannanyl-nona-2,4,8-trienoic acid (5E,7E,13Z)-(1R,9R,11S)-14-iodo-1-methyl-9,11-bis-triethylsilanyloxy-tetradeca-5,7,13-trienyl ester
• CAS: 208336-91-8
• 化学式: C₅₄H₁₀₃IO₅Si₃Sn
• 分子量: 1162.28
• InChiKey: BRMXOUCBUAANRA-MEVQAHJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.55
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,8E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-tributylstannanyl-nona-2,4,8-trienoic acid (5E,7E,13Z)-(1R,9R,11S)-14-iodo-1-methyl-9,11-bis-triethylsilanyloxy-tetradeca-5,7,13-trienyl ester 在 N-甲基吡咯烷酮 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 N-乙基异丙基胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 290.0h， 生成 macrolactin A
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A、(+)-Macrolactin E 和 (-)-Macrolactinic Acid 的全合成：Stille 交叉偶联化学练习

  摘要：

  强效抗病毒剂 (-)-macrolactin A (1) 和两个相关的家族成员 (+)-macrolactin E (5) 和 (-)-macrolactinic acid (7) 的全合成已经实现，利用统一的、收敛和高度立体控制的策略。广泛使用钯催化的 Stille 交叉偶联反应来构建三种分离的二烯（包括大环化），这是成功策略的基石。这些天然产物的全合成不再通过发酵获得，证实了它们的相对和绝对立体化学，并为进一步的生物学研究提供了可能的类似物。

  DOI：

  10.1021/ja980203b
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E,8E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-tributylstannanyl-nona-2,4,8-trienoic acid 、 (6E,8E,14Z)-(2S,10R,12S)-15-Iodo-10,12-bis-triethylsilanyloxy-pentadeca-6,8,14-trien-2-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以83%的产率得到(2Z,4E,8E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-tributylstannanyl-nona-2,4,8-trienoic acid (5E,7E,13Z)-(1R,9R,11S)-14-iodo-1-methyl-9,11-bis-triethylsilanyloxy-tetradeca-5,7,13-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A、(+)-Macrolactin E 和 (-)-Macrolactinic Acid 的全合成：Stille 交叉偶联化学练习

  摘要：

  强效抗病毒剂 (-)-macrolactin A (1) 和两个相关的家族成员 (+)-macrolactin E (5) 和 (-)-macrolactinic acid (7) 的全合成已经实现，利用统一的、收敛和高度立体控制的策略。广泛使用钯催化的 Stille 交叉偶联反应来构建三种分离的二烯（包括大环化），这是成功策略的基石。这些天然产物的全合成不再通过发酵获得，证实了它们的相对和绝对立体化学，并为进一步的生物学研究提供了可能的类似物。

  DOI：

  10.1021/ja980203b