3-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-amide | 136712-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 3-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-amide
• CAS: 136712-77-1
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₆S
• 分子量: 440.521
• InChiKey: QIDGEMFSSOPKDP-OANWKOAXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  133.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-amide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-Amino-N-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-3-mercapto-3-methyl-butyramide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成 5'-N-(α-Amino-β-mercaptoacyl)amino-5'-deoxynucleosides 作为潜在的抗病毒化合物

  摘要：

  5'-N-(α-氨基-β-巯基酰基)氨基-5'-脱氧核苷是通过将衍生自 D-和 L-青霉胺的 N-甲酰基噻唑烷以及 D-和 L-半胱氨酸与 5'-氨基偶联合成的‐5'-脱氧核苷使用 DCC/HOSu 方法，然后在 N HCL 中的 MeOH 中在氩气下脱保护。尽管这些化合物被设计为潜在的抗 HIV-1 药物，但在低于细胞毒性阈值的浓度下，它们都没有在 MT-4 细胞中显示出抗 HIV-1 活性或对某些其他病毒的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240807
• 作为产物：
  描述：

  3-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  合成 5'-N-(α-Amino-β-mercaptoacyl)amino-5'-deoxynucleosides 作为潜在的抗病毒化合物

  摘要：

  5'-N-(α-氨基-β-巯基酰基)氨基-5'-脱氧核苷是通过将衍生自 D-和 L-青霉胺的 N-甲酰基噻唑烷以及 D-和 L-半胱氨酸与 5'-氨基偶联合成的‐5'-脱氧核苷使用 DCC/HOSu 方法，然后在 N HCL 中的 MeOH 中在氩气下脱保护。尽管这些化合物被设计为潜在的抗 HIV-1 药物，但在低于细胞毒性阈值的浓度下，它们都没有在 MT-4 细胞中显示出抗 HIV-1 活性或对某些其他病毒的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240807