2-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)-6-methylpyridine 1-oxide | 1417437-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)-6-methylpyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)-6-methylpyridine N-oxide；Tert-butyl 4-(6-methyl-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1417437-41-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: QMKBVXXFNMEISG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N-Boc-哌啶 在 copper(l) iodide 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 lithium methanolate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)-6-methylpyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导吡啶N-氧化物的C2烷基化

  摘要：

  已经开发了用于氧化吡啶N-氧化物的直接C 2烷基化的光氧化还原催化方法。该反应与一系列合成相关的官能团相容，以在温和的条件下提供各种C 2-烷基化的吡啶N-氧化物的有效合成。机理研究与沿着反应途径产生自由基中间体是一致的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02891

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Activation/Cross-Coupling of Pyridine <i>N</i>-Oxides with Nonactivated Secondary Alkyl Bromides
  作者：Bin Xiao、Zhao-Jing Liu、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1021/ja3113752

  日期：2013.1.16

  activation/C-C cross-coupling reaction has been found to occur between pyridine N-oxides and general nonactivated secondary and even tertiary alkyl bromides. It provides a practically useful approach for the synthesis of alkylated pyridine derivatives. Experimental observations indicated that the C-Br cleavage step involves a radical-type process. Thus, the title reaction provides a rather extraordinary

  已经发现在吡啶 N-氧化物和一般未活化的仲甚至叔烷基溴之间发生了意想不到的 CH 活化/CC 交叉偶联反应。它为合成烷基化吡啶衍生物提供了一种实用的方法。实验观察表明，C-Br 裂解步骤涉及自由基型过程。因此，标题反应提供了 Pd 催化的二级和三级脂肪族亲电试剂交叉偶联的一个非常特别的例子。