ethyl 4-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butanoate | 1061700-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 4-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butanoate
• CAS: 1061700-87-5
• 化学式: C₁₆H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 310.824
• InChiKey: ICUDGOQZRFBZIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-[4-(2-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为5-HT7受体配体的新型喹唑啉酮衍生物。

  摘要：

  5-HT（7）受体拮抗剂在动物模型中产生了抗抑郁样作用，并且5-HT（7）受体参与了其他病理生理机制，例如温度调节，学习和记忆以及睡眠，这一点已被各种研究重点介绍。作为我们发现新型5-HT（7）受体拮抗剂的工作之一，我们在此报告喹唑啉酮文库1的5-HT（7）受体的合成和结合亲和力，该库设计有各种取代基（X，Y，R（1）和R（2））在芳香环上和不同的碳链长度。合成了喹唑啉酮文库1的总共85种化合物，并通过放射性配体结合测定法对5-HT（7）受体获得了所有合成化合物的结合亲和力。在85种化合物中，24种化合物显示出非常好的结合亲和力，IC（50）值低于100 nM。IC（50）值低于100 nM的化合物主要具有o-OMe或o-OEt作为R（2）取代基。具有最佳结合亲和力的化合物为1-68，其中IC（50）值为12 nM。在体内动物研究中，某些合成的化合物在小鼠的强迫游泳试验中确实具有抗抑郁活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.049
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)哌嗪 、 4-溴丁酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  作为5-HT7受体配体的新型喹唑啉酮衍生物。

  摘要：

  5-HT（7）受体拮抗剂在动物模型中产生了抗抑郁样作用，并且5-HT（7）受体参与了其他病理生理机制，例如温度调节，学习和记忆以及睡眠，这一点已被各种研究重点介绍。作为我们发现新型5-HT（7）受体拮抗剂的工作之一，我们在此报告喹唑啉酮文库1的5-HT（7）受体的合成和结合亲和力，该库设计有各种取代基（X，Y，R（1）和R（2））在芳香环上和不同的碳链长度。合成了喹唑啉酮文库1的总共85种化合物，并通过放射性配体结合测定法对5-HT（7）受体获得了所有合成化合物的结合亲和力。在85种化合物中，24种化合物显示出非常好的结合亲和力，IC（50）值低于100 nM。IC（50）值低于100 nM的化合物主要具有o-OMe或o-OEt作为R（2）取代基。具有最佳结合亲和力的化合物为1-68，其中IC（50）值为12 nM。在体内动物研究中，某些合成的化合物在小鼠的强迫游泳试验中确实具有抗抑郁活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.049

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 5-substituted derivatives of benzimidazole
  作者：Vesna Vasic、Jelena Penjisevic、Irena Novakovic、Vladimir Sukalovic、Deana Andric、Sladjana Kostic-Rajacic

  DOI：10.2298/jsc130418058v

  日期：——

  Series of eight novel 5-substituted derivatives of benzimidazole were synthesized by condensation of corresponding diamine with ethyl-4-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl] butanoate in refluxing 4N hydrochloric acid. In vitro antibacterial activity against ten strains namely, Bacillus subtilis, Clostridium sporogenes, Streptosporangium longisporum, Micrococcus flavus, Sarcina lutea, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella enteritidis and Proteus vulgaris and antifungal activity against two fungal strains namely, Candida albicans and Saccharomyces cerevisiae, were evaluated. Of all the compounds screened for activity 2-3-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl}-5-iodo-1H-benzimidazole and 2-3-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl}-5-methyl-1H-benzimidazole were associated with higher antifungal activity than commercial drugs.

  通过相应二胺与苯并咪唑的缩合，合成了八种新型 5-取代苯并咪唑衍生物系列 通过相应二胺与 4-[4-(2-氯苯基)哌嗪-1-基]丁酸乙酯在回流的 4N 盐酸中缩合而成。对十种菌株的体外抗菌活性 的体外抗菌活性。 longisporum、Micrococcus flavus、Sarcina lutea、Staphylococcus aureus、 大肠杆菌、铜绿假单胞菌、肠炎沙门氏菌和变形杆菌 以及对两种真菌菌株，即白色念珠菌和酵母菌的抗真菌活性。 和酿酒酵母菌的抗真菌活性进行了评估。在所有化合物中 活性 2-3-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl}-5-iodo-1H-benzimidazole and 2-3-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl}-5-methyl-1H-benzimidazole 的抗真菌活性高于市售药物。