4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinyl-2-nitrene | 545357-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinyl-2-nitrene
• 英文别名: 4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazinyl-2-nitren (³N)
• CAS: 545357-19-5
• 化学式: C₅H₆N₄O₂
• 分子量: 154.128
• InChiKey: BKUQASMAEQHUKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinyl-2-nitrene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nitrene-carbene rearrangement during photolysis of 2-azido-1,3,5-triazines in argon matrices

  摘要：

  利用红外光谱和 ESR 光谱显示，紫外线照射固态氩气中分离出的 2-叠氮-4,6-二氯-1,3,5-三嗪，会产生三重 4,6-二氯-1,3,5-三嗪基-2-硝基苯乙烯（D = 1.384 cm-1，E = 0.004 cm-1），其进一步的光化学转化包括连续生成 3-二脱氢-1,2,4,6-四氮杂卓、2-氯-1-重氮氯甲基-2-异氰脲酰亚胺，以及推测的三重 2-氯-1-氯甲基-2-异氰脲酰亚胺和异氰基二氯乙腈。光解 2-叠氮-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪和 2-叠氮-4,6-二（二甲基氨基）-1,3,5-三嗪可得到光化学性质稳定的三重 4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪基-2-硝基苯（D = 1.436 cm-1，E = 0.0044 cm-1）和 4,6-双（二甲基氨基）-1,3,5-三嗪基-2-芘（D = 1.468 cm-1，E = 0.0042 cm-1）作为最终产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0352-z
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinyl-2-nitrene
  参考文献：
  名称：

  Nitrene-carbene rearrangement during photolysis of 2-azido-1,3,5-triazines in argon matrices

  摘要：

  利用红外光谱和 ESR 光谱显示，紫外线照射固态氩气中分离出的 2-叠氮-4,6-二氯-1,3,5-三嗪，会产生三重 4,6-二氯-1,3,5-三嗪基-2-硝基苯乙烯（D = 1.384 cm-1，E = 0.004 cm-1），其进一步的光化学转化包括连续生成 3-二脱氢-1,2,4,6-四氮杂卓、2-氯-1-重氮氯甲基-2-异氰脲酰亚胺，以及推测的三重 2-氯-1-氯甲基-2-异氰脲酰亚胺和异氰基二氯乙腈。光解 2-叠氮-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪和 2-叠氮-4,6-二（二甲基氨基）-1,3,5-三嗪可得到光化学性质稳定的三重 4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪基-2-硝基苯（D = 1.436 cm-1，E = 0.0044 cm-1）和 4,6-双（二甲基氨基）-1,3,5-三嗪基-2-芘（D = 1.468 cm-1，E = 0.0042 cm-1）作为最终产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0352-z

文献信息

• Zero-field splitting parameters of triplet nitreno-s-triazines: a new insight into the geometry of the nitrene centres of triplet and singlet nitrenes
  作者：Sergei V. Chapyshev

  DOI：10.1070/mc2002v012n06abeh001683

  日期：2002.1

  The zero-field splitting parameters of triplet nitreno-s-triazines indicate that triplet and singlet nitrenes have sp(3) and sp(2) hybridization of the nitrene centres, respectively.
• Effect of spin density on the photochemical stability of aromatic nitrenes
  作者：Sergei V. Chapyshev

  DOI：10.1070/mc2003v013n02abeh001722

  日期：2003.1

  FTIR studies and UB3LYP/6-31G* calculations showed that triplet nitreno-1,3,5-triazines with zero-field splitting D-parameters of --tD/hc\ > 1.40 cm(-1) and spin populations on the nitrene centres of rho(N) > 1.77 are photochemically very stable and do not rearrange into ring-expanded products on photolysis in cryogenic matrices.