1-(t-Butyldimethylsilyl)-2-propyn-1-one | 80594-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(t-Butyldimethylsilyl)-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 80594-39-4
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: LMMORNJSVUTTGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-Butyldimethylsilyl)-2-propyn-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (S)-(2,2-dimethyl-propyl)-<2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1-phenyl-ethyl>lithium amide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-8-phenyloct-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性锂酰胺介导的炔丙基硅烷的还原反应及其狄尔斯-阿尔德反应的对映体合成烯丙基烯丙基甲硅烷基醚

  摘要：

  手性锂酰胺的对映选择性Meerwein-Ponndorf-Verley型炔基硅烷还原反应，然后进行布鲁克重排和跨共轭1,3-烯炔的反模式质子化反应，提供了具有高对映选择性的带有2-甲硅烷氧基乙烯基部分的丙二烯衍生物。烯醇甲硅烷基醚的E / Z几何形状由起始烯炔部分的几何形状控制。因此，分别从（Z）-和（E）-炔炔基硅烷获得（E）-和（Z）-烯醇甲硅烷基醚。2-硅氧基乙烯基烯丙二烯产品可与反应性亲二烯体（如PTAD）参与Diels-Alder反应，这可以通过炔基硅烷的一锅操作实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00261
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 以85%的产率得到1-(t-Butyldimethylsilyl)-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-炔基三烷基甲硅烷基醚的反向布鲁克重排。光学活性的（1-羟基-2-炔基）三烷基硅烷的合成

  摘要：

  描述了合成光学活性α-羟基炔基硅烷3的新方法。转化为3的关键步骤是使用2-炔基甲硅烷基醚2的反向Brook重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01086-8

文献信息

• Silyl ketone chemistry
  作者：Hans J. Reich、Martha J. Kelly、Richard E. Olson、Ronald C. Holtan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88593-8

  日期：1983.1

  A series of silyl ketones has been prepared by appropriate manipulation of ⇌-silylated allenol ethers. Among the compounds prepared were alkenyl, alkynyl and acyl silyl ketones. The spectroscopic properties of representative members of these classes of compounds have been measured, and some of their chemical reactions studied Diels-Alder cycloadditions of vinyl and alkynyl silyl ketones proceed smoothly

  通过适当地处理β-甲硅烷基化的烯丙醇醚已经制备了一系列甲硅烷基酮。在制备的化合物中是烯基，炔基和酰基甲硅烷基酮。已经测量了这类化合物的代表性成员的光谱性质，并对其一些化学反应进行了研究，乙烯基和炔基甲硅烷基酮的Diels-Alder环加成反应进展顺利，可用于制备新型甲硅烷基酮。给出了与有机锂试剂反应的几个例子。该过程可能是通过绝对区域化学控制获得烯醇甲硅烷基醚的有效途径。
• Silyl ketone chemistry. Synthesis and reactions of olefinic and acetylenic silyl ketones
  作者：Hans J. Reich、Martha J. Kelly

  DOI：10.1021/ja00368a046

  日期：1982.2
• REICH, H. J.;KELLY, M. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 4, 1119-1120
  作者：REICH, H. J.、KELLY, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• REICH, H. J.;KELLY, M. J.;OLSON, R. E.;HOLTAN, R. C., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 949-960
  作者：REICH, H. J.、KELLY, M. J.、OLSON, R. E.、HOLTAN, R. C.

  DOI：——

  日期：——