8-ethoxycarbonyl-3-hydroxymethylmethylidenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane | 548458-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 8-ethoxycarbonyl-3-hydroxymethylmethylidenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 548458-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: KOZIYGHPZALBKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethoxycarbonyl-3-hydroxymethylmethylidenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-benzhydryloxyethylidene)-8-(3-phenylpropyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dopamine transporter selective 3-{2-(Diarylmethoxyethylidene)}-8-alkylaryl-8-azabicyclo[3.2.1]octanes

  摘要：

  A series of 3-{2-(diarylmethoxyethylidene)}-8-alkylaryl-8-azabicyclo[3.2.1]octanes was synthesized and the binding affinities of the compounds were determined at the dopamine and serotonin transporters. The 8-phenylpropyl analogues 8a (K-i = 4.1 nM) and 8b (K-i = 3.7 nM) were the most potent compounds of the series with binding affinities 3 times greater than GBR12909. In addition, 8a (SERT DAT 327) was over 300-fold more selective for the dopamine transporter than the serotonin transporter. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01051-x
• 作为产物：
  描述：

  8-ethoxycarbonyl-3-methoxycarbomethylidenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 以89%的产率得到8-ethoxycarbonyl-3-hydroxymethylmethylidenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  单胺转运蛋白中8-取代-3-[2-(二芳基甲氧基亚乙基)]-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的进一步构效关系研究

  摘要：

  研究了 8-取代-3-[2-(二芳基甲氧基亚乙基)]-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物在多巴胺转运蛋白 (DAT)、血清素转运蛋白 (SERT) 和去甲肾上腺素中的合成和构效关系运输者（网络）。刚性的亚乙基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架在DAT处赋予适度的立体选择性结合和摄取抑制。其他结构-活性研究提供了转运蛋白亲和力谱，让人想起 GBR 12909 的结构-活性。从这些研究中，8-环丙基甲基已被确定为赋予高 SERT/DAT 选择性的独特部分。在本研究中，8-环丙基甲基衍生物22e （DAT K i为 4.0 nM）是该系列中 DAT 上最有效的化合物之一，并且是该系列中最具 DAT 选择性的配体（SERT/DAT：1060）。类似地，发现 8-氯苄基衍生物22g （DAT K i为 3.9 nM）对 DAT 的选择性高于 NET（NET/DAT：1358）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.028