6,6’-(3,5,10,12-tetra-tert-butyltetradeca-3,4,10,11-tetraen-1,6,8,13-tetrayne-1,14-diyl)bis(2-(3,5-di-tert-butyl-7-iodohepta-3,4-dien-1,6-diyn-1-yl)pyridine) | 1415666-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6,6’-(3,5,10,12-tetra-tert-butyltetradeca-3,4,10,11-tetraen-1,6,8,13-tetrayne-1,14-diyl)bis(2-(3,5-di-tert-butyl-7-iodohepta-3,4-dien-1,6-diyn-1-yl)pyridine)
• CAS: 1415666-91-9
• 化学式: C₇₀H₇₈I₂N₂
• 分子量: 1201.21
• InChiKey: SSDQMGRSCXPYCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.56
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 299.0h， 生成 6,6’-(3,5,10,12-tetra-tert-butyltetradeca-3,4,10,11-tetraen-1,6,8,13-tetrayne-1,14-diyl)bis(2-(3,5-di-tert-butyl-7-iodohepta-3,4-dien-1,6-diyn-1-yl)pyridine)
  参考文献：
  名称：

  旋转锁定的2,6-吡啶基-脲基单体：所有立体异构体的表征

  摘要：

  设计并合成了芳香族间隔基旋转锁定的新的2,6-二取代的吡啶基-Allenophanes。合成是通过Pd催化的C（sp 2）–C（sp）Sonogashira在1,3-二乙炔基烯丙基（DEA）和2,6-二溴吡啶之间的交叉偶联反应，然后进行分子间闭环。由于使用了外消旋DEA，因此可以通过制备型HPLC分离得到立体异构体混合物形式的吡啶基-异戊二烯。在CAM-B3LYP / 6-31 + G * // AM1的理论水平上探索了所有这些非对映异构体的构象空间。通过在NMR，圆二色性和手性固定相HPLC实验中揭示的对称性来表征这些异构体。X射线衍射用于指定和证实几种非对映异构体的构型。CHCl 3的两个分子在晶体结构中的意外包封显示了这些构象上受阻碍的脲基甲酸酯作为包封主体的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201201186

文献信息

• Acetylenic Homocoupling Methodology Towards the Synthesis of 1,3-Butadiynyl Macrocycles: [14₂]-Alleno-Acetylenic Cyclophanes
  作者：Inmaculada R. Lahoz、Armando Navarro-Vázquez、José Lorenzo Alonso-Gómez、M. Magdalena Cid

  DOI：10.1002/ejoc.201301701

  日期：2014.3

  [142]-Alleno-acetylenic cyclophanes were synthesized through two different approaches: an intermolecular coupling between two alkynyl fragments, and an intramolecular ring-closure of a linear acyclic bisalkynyl oligomer. The symmetry of the target dictates the choice of the most suitable method. To illustrate these approaches we have used 1,3-diethynyl-substituted allenes as building blocks. Due to

  [142]-丙炔-炔环芳烃通过两种不同的方法合成：两个炔基片段之间的分子间偶联，以及线性无环双炔基低聚物的分子内闭环。目标的对称性决定了最合适的方法的选择。为了说明这些方法，我们使用了 1,3-二乙炔基取代的丙二烯作为构建单元。由于丙二烯部分的立体特性，丙炔-炔环芳烃以非对映异构体的混合物形式获得，主要的扭曲异构体通过制备型 HPLC 进行拆分。异构体的不同对称性允许通过考虑相应 NMR 光谱中非等效基团的数量来分配主要扭曲异构体的相对构型。