(3aS,4S,6R,6aR)-4-(2-fluorophenyl)-2-methyl-6-(2-pyridyl)octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione | 1256973-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3aS,4S,6R,6aR)-4-(2-fluorophenyl)-2-methyl-6-(2-pyridyl)octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione
• CAS: 1256973-86-0
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃O₂
• 分子量: 325.342
• InChiKey: JTLLRXANJYQEBH-JJXSEGSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (E)-N-2-(fluorophenyl)methylene-1-(2-pyridyl)methanamine 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 2,2′-亚甲基双[(4R,5S)-4,5-二苯基-2-噁唑啉] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(3aS,4S,6R,6aR)-4-(2-fluorophenyl)-2-methyl-6-(2-pyridyl)octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-(2-Pyridylmethyl)imines as Azomethine Precursors in Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  An efficient Cu(I)-catalyzed asymmetric [3 + 2] cycloaddition of N-(2-pyridylmethyl) imines has been developed. In the presence of a Cu(CH3CN)(4)PF6/bisoxazoline catalyst system, high levels of enantioselectivity (up to 97% ee) and moderate to high exo selectivity were achieved with a wide variety of substituted dipolarophiles, including maleimides, fumarates, fumarodinitrile, enones, and nitroalkenes. The reaction with unsymmetrically substituted dipolarophiles is completely regioselective.

  DOI：

  10.1021/ol102605q