5-nitrothiophene-3-carboxamide | 36050-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-nitrothiophene-3-carboxamide
• 英文别名: 5-nitro-thiophene-3-carboxylic acid amide；5-Nitro-thiophen-3-carbonsaeure-amid
• CAS: 36050-09-6
• 化学式: C₅H₄N₂O₃S
• mdl: MFCD01680239
• 分子量: 172.164
• InChiKey: AILAVJFBFWLVHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  334.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrothiophene-3-carboxamide 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-氨基-3-噻吩甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  噻吩甲酰胺，噻吩并[3,4-c]吡啶-4-4（5H）-和噻吩并[3,4-d]嘧啶-4（3H）-的合成及作为聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂的初步评价（PARP）。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂可抑制受损DNA的修复，从而增强癌症的放射治疗和化学疗法。用硝酸钾和浓硫酸处理3-氰基噻吩，得到5-硝基噻吩-3-甲酰胺。由2-氰基噻吩类似地形成4-硝基噻吩-2-甲酰胺和5-硝基噻吩-2-甲酰胺。用氯化锡（II）还原得到相应的氨基噻吩甲酰胺盐，其通过其N-Cbz衍生物分离。3，4-二溴噻吩在-116℃下锂化并用烷基氯甲酸酯淬灭，得到4-溴噻吩-3-羧酸酯，将其水解为4-溴噻吩-3-羧酸。于特利与戊烷-2,4-二酮和1-苯基丁烷-1,3-二酮的烯醇化物发生Hurtley反应，然后进行酰基裂解，分别产生4-（2-氧丙基）噻吩-3-羧酸和4-苯甲酰基噻吩-3-羧酸。与氨在乙酸中缩合得到6-甲基-和6-苯基硫代[3,4-c]吡啶-4-酮，它们在1-和7-位被选择性硝化或被硝化。将4-乙酰氨基-和4-苯甲酰胺基噻吩-3-羧酸乙酯分别环化成2-甲基-和2-苯基-噻吩并[3

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00210-7
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5-nitrothiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted Thiophenes. VI. Substitution Reactions of 3-Thenoic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01638a041

文献信息

• Labelled compounds of interest as antitumour agents - VI 1. Isotopically efficient syntheses of [15N]-nitrothiophenecarboxamides
  作者：Anne E. Shinkwin、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199611)38:11<1015::aid-jlcr917>3.0.co;2-6

  日期：1996.11
• 3-Substituted Thiophenes. VII. Derivatives of 3-Aminothiophene
  作者：E. Campaigne、Pearle A. Monroe

  DOI：10.1021/ja01638a042

  日期：1954.5
• Arnone, Caterina; Consiglio, Giovanni; Spinelli, Domenico, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1609 - 1612
  作者：Arnone, Caterina、Consiglio, Giovanni、Spinelli, Domenico、Dell'Erba, Carlo、Sancassan, Fernando、Terrier, Francois

  DOI：——

  日期：——
• Dell'Erba, Carlo; Sancassan, Fernando; Novi, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 10, p. 1631 - 1636
  作者：Dell'Erba, Carlo、Sancassan, Fernando、Novi, Marino、Spinelli, Domenico、Consiglio, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• 3-Substituted Thiophenes. VI. Substitution Reactions of 3-Thenoic Acid
  作者：E. Campaigne、R. C. Bourgeois

  DOI：10.1021/ja01638a041

  日期：1954.5

表征谱图