β-prodinol | 4733-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: β-prodinol
• 英文别名: (+/-)-1,3t-dimethyl-4-phenyl-piperidin-4r-ol；(3S,4S)-1,3-dimethyl-4-phenylpiperidin-4-ol
• CAS: 4733-71-5；15217-63-7；15217-64-8；42160-44-1；42160-45-2；46366-96-5；50666-60-9；66141-97-7；66141-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: YRQCJPVAIPXQDQ-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质：结晶。

用途：作为安那度尔的中间体。

生产方法：首先，使用3-甲基氨基-2-甲基丙酸甲酯与丙烯酸甲酯在室温下进行加成反应，生成N-(2-甲氧羰基乙基)-N-(2-甲氧羰基异丙基)甲胺。接着，在金属钠的参与下发生环合反应，随后通过盐酸水解并脱除生成1,3-二甲基-4-哌啶酮。最后，将该产物与溴苯和金属锂反应（加成），得到1,3-二甲基-4-苯基哌啶-4-醇锂，再进行水解即得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸酐 、 β-prodinol 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以1%的产率得到DL-alpha-普鲁丁
  参考文献：
  名称：

  Khanolkar, Atmaram D.; Yin, Dali; Makriyannis, Alexandros, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 1, p. 11 - 21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-4-哌啶酮 在 乙醚 、 苯基锂 作用下， 生成 β-prodinol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Beckett et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1957, vol. 9, p. 939,944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dynamic kinetic asymmetric arylation and alkenylation of ketones
  作者：Lin-Xin Ruan、Bo Sun、Jia-Ming Liu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1126/science.ade0760

  日期：2023.2.17

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  作者：ALBERT ZIERING、JOHN LEE

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  日期：1947.11