4,4-dimethyl-3-methylene-8,9-bis-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-oxa-8,9-diazabicyclo<3.3.1>non-3-ene | 116692-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-methylene-8,9-bis-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-oxa-8,9-diazabicyclo<3.3.1>non-3-ene
• CAS: 116692-93-4
• 化学式: C₁₅H₁₆Cl₆N₂O₅
• 分子量: 517.02
• InChiKey: ZOEFNEGEIGDHIV-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,2-dimethyl-propenyloxy)-trimethyl-silane 、 1-trimethylsilylpyrimidinium triflate 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 生成 4,4-dimethyl-3-methylene-8,9-bis-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-oxa-8,9-diazabicyclo<3.3.1>non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  用嘧啶鎓盐和烯醇甲硅烷基醚合成带有2-氧代烷基的四氢嘧啶：形成二氮杂双环[3.3.1] nona-3,6-diene衍生物

  摘要：

  进行N-甲硅烷基-或N-酰基-嘧啶鎓盐与烯醇三甲基甲硅烷基醚的反应，得到具有2-氧代烷基的加​​合物，即2-羟基-4-（2-氧代烷基）-1，2， 3，4-四氢嘧啶（9）或3-酰基衍生物（8）。化合物（9）的单酰化以高收率得到单酰胺（8）。在吡啶存在下用大量过量的2,2,2-三氯乙基氯甲酸将二胺（9）彻底酰化，得到双环化合物2-oxa-8,9-diazabicyclo [3.3.1] nona-3,6-dienes （14）。通过添加三氟乙酸，化合物（14）被重新打开以提供3,4-二氢嘧啶盐（11 '），将其进行亲核攻击以高收率得到1,2,3,4-四氢嘧啶（16）。

  DOI：

  10.1039/p19880000725