(R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylene-4-((S)-pyrrolidin-2-yl)pentyl acetate | 1334223-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylene-4-((S)-pyrrolidin-2-yl)pentyl acetate
• 英文别名: [(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidene-4-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]pentyl] acetate
• CAS: 1334223-22-1
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₃Si
• 分子量: 341.566
• InChiKey: KZABOIODKDKGPH-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylene-4-((S)-pyrrolidin-2-yl)pentyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(8R,8aS)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8-methyl-6-methyleneoctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular Tsuji-Trost reaction based approach to the synthesis of 6-methylene indolizidines

  摘要：

  Herein we describe the efficient stereoselective preparation of C8 substituted indolizidines bearing a 6-methylene group, from the chiral pool starting material L-proline. This synthesis, employing a Tsuji-Trost reaction as the key step, represents a potentially, efficient route to pumiliotoxin natural product epimers. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.047
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 AD-mix-α 、 AD-mix-β 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylene-4-((S)-pyrrolidin-2-yl)pentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular Tsuji-Trost reaction based approach to the synthesis of 6-methylene indolizidines

  摘要：

  Herein we describe the efficient stereoselective preparation of C8 substituted indolizidines bearing a 6-methylene group, from the chiral pool starting material L-proline. This synthesis, employing a Tsuji-Trost reaction as the key step, represents a potentially, efficient route to pumiliotoxin natural product epimers. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.047