((3S,3'R,4'S,4a'R,4b'S,10a'S)-4'-acetoxy-1',2-dioxo-1',3',4',4a',4b',5',6',7',8',10a'-decahydrospiro[indoline-3,10'-pyrano[4,3-a]indolizine]-3'-yl)methyl acetate | 1356450-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: ((3S,3'R,4'S,4a'R,4b'S,10a'S)-4'-acetoxy-1',2-dioxo-1',3',4',4a',4b',5',6',7',8',10a'-decahydrospiro[indoline-3,10'-pyrano[4,3-a]indolizine]-3'-yl)methyl acetate
• 英文别名: [(3S,3'R,4'S,4'aR,4'bS,10'aS)-4'-acetyloxy-1',2-dioxospiro[1H-indole-3,10'-4,4a,4b,5,6,7,8,10a-octahydro-3H-pyrano[4,3-a]indolizine]-3'-yl]methyl acetate
• CAS: 1356450-29-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₇
• 分子量: 442.469
• InChiKey: WJUBKMQKTWIDAH-ZKENTVPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-5-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 靛红 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到((3S,3'R,4'S,4a'R,4b'S,10a'S)-4'-acetoxy-1',2-dioxo-1',3',4',4a',4b',5',6',7',8',10a'-decahydrospiro[indoline-3,10'-pyrano[4,3-a]indolizine]-3'-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  经由[3 + 2]偶氮甲基内酯的环加成反应，与糖内酯融合的吡咯烷基螺硫辛多酯的非对映选择性合成

  摘要：

  通过一锅三组分的1，3-偶极环加成（1，3-DC）反应已经实现了与糖内酯融合的吡咯烷基-螺硫辛多酯的合成。衍生自d-葡萄糖/ d-半乳糖的独特的偶极亲子（α，β-不饱和内酯）与从靛红/ N-取代的靛红和仲氨基酸（肌氨酸/脯氨酸/哌啶-2-羧酸）就地产生的甲亚胺基立德反应以高收率得到相应的环加合物。发现环加成具有高度区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.025