4-benzyl-3-methyl-4-(3-oxobutyl)isoxazol-5(4H)-one | 141648-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-benzyl-3-methyl-4-(3-oxobutyl)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-benzyl-3-methyl-4-(3-oxobutyl)-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 141648-66-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: FFGASZCOELTAAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3-methyl-4-(3-oxobutyl)isoxazol-5(4H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 (3aR,7aR)-3a-Benzyl-3,6,6-trimethyl-3a,5,6,7a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Batra, Sanjay; Seth, Manju; Bhaduri, Amiya P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 5, p. 1025 - 1046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-3-methylisoxazolin-5-one 、 丁烯酮 在 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到4-benzyl-3-methyl-4-(3-oxobutyl)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉酮区域选择性Pd催化合成2,3,6-三取代吡啶

  摘要：

  取代的吡啶是具有基本重要性的普遍的杂环。尽管有大量报道的合成方法，但它们有效的区域选择性制备通常仍然是一个挑战。在这封信中，我们报告了一种操作简单的方法，该方法利用了易于获得的异恶唑啉酮。该协议包括将Pd（II）催化的C-区域选择性1,4-加成到乙烯基酮上，然后进行Pd（0）催化的转化，该转化被认为是通过乙烯基硝烯-Pd中间体进行的。氢和空气都是吡啶形成步骤所必需的，并且可以以高于爆炸上限的比例使用，因此避免了安全性问题。这种新策略允许有效，可扩展和实用地访问各种以前未知的2,3,6-三取代吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01065

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of 2<i>H</i>-Azirines from Isoxazolinones
  作者：Stefan Rieckhoff、Marvin Titze、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01895

  日期：2017.9.1

  2H-Azirines are synthetically versatile, highly strained, three-membered heterocycles containing an imino double bond. We report their efficient Ru-catalyzed synthesis using low catalyst loadings under neutral conditions from isoxazolinone substrates, which are readily accessible from β-ketoesters. The azirines were shown to be efficient precursors for functionalized pyridine, indole, dihydropyrrole

  2 H- Azirines是含有亚氨基双键的合成多用途，高应变，三元杂环。我们报告了在异唑啉酮底物的中性条件下使用低催化剂负载量可有效地进行Ru催化合成的方法，该方法容易从β-酮酸酯获得。已显示出这些叠氮化物是官能化吡啶，吲哚，二氢吡咯和吡咯烷杂环的有效前体。