(E)-(2R,3S,6S)-2,4,6-Trimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-hept-4-ene-1,3-diol | 851121-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(2R,3S,6S)-2,4,6-Trimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-hept-4-ene-1,3-diol
• 英文别名: (E,2R,3S,6S)-2,4,6-trimethyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-4-ene-1,3-diol
• CAS: 851121-04-5
• 化学式: C₁₉H₄₀O₃Si
• 分子量: 344.61
• InChiKey: RUAGTLWQRKTMKO-RRCVEZJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3S,6S)-2,4,6-Trimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-hept-4-ene-1,3-diol 在 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S,4S)-2-Methyl-1-triisopropylsilanyloxy-4-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应是生物遗传学关键亚结构的一个简单入口

  摘要：

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863705
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,6S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-hept-4-en-3-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 (E)-(2R,3S,6S)-2,4,6-Trimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-hept-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应是生物遗传学关键亚结构的一个简单入口

  摘要：

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863705