2-chloro-1-(3,7-dimethylbenzofuran-2-yl)ethanone | 870466-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-chloro-1-(3,7-dimethylbenzofuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Chloro-1-(3,7-dimethyl-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 870466-82-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: RZPCNRXXFQOSFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(3,7-dimethylbenzofuran-2-yl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-chloro-1-(3,7-dimethylbenzofuran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Boni Protect抗真菌剂中苯并呋喃衍生物的化学结构和反应条件对金黄色葡萄球菌微生物的对映选择性的影响。

  摘要：

  羰基化合物的生物有机不对称还原是生产手性醇的最重要的基本和实际反应之一。研究了在抗真菌Boni保护剂中存在的酵母样真菌金黄色葡萄球菌支链淀粉存在下，苯并呋喃衍生物的前手性酮的立体选择性生物还原。生物转化是在中等条件下在水相和两相系统中进行的，没有生物试剂的繁殖。尽管化学结构相似，但每种酮都以不同的效率和选择性被还原。这些结果的原因之一是在支链淀粉中存在一整套氧化还原酶对前手性底物结构的最小变化敏感的细胞。不对称甲基酮以最高的选择性进行了生物转化。金黄芽孢杆菌微生物在减少不对称卤代甲基酮方面不太有效。烷基中杂原子的存在显着降低了该方法的选择性。最后，如从辅因子对羰基双键的二氢吡啶环的优选氢化物离子转移的结果重新侧，所述的仲醇小号和- [R用中度到高对映选择性（55-99％）中获得的配置。

  DOI：

  10.1002/chir.23180
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸 在 喹啉 、 三氯化铝 、 铜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-chloro-1-(3,7-dimethylbenzofuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reduction of benzofuryl halomethyl ketones: asymmetric synthesis of (R)-bufuralol

  摘要：

  Enantioselective reduction of representative 2-(bromoacetyl)- and 2-(chloroacetyl)benzofurans with (-)-B-chloro-diisopinocampheylborane and by transfer hydrogenation with formic acid/triethylamine in the presence of RhCl[R,R-TsD-PEN](C5Me5) is described. Transfer hydrogenation of the chloro ketones produced the corresponding chlorohydrins of >= 95% ee. (R)-Bufuralol of 96% ce was prepared from the corresponding chloro ketone by transfer hydrogenation-substitution. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.012