2-(3-benzyl-2-oxopiperazin-1-yl)-N-(6-mercaptohexyl)acetamide | 1292765-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(3-benzyl-2-oxopiperazin-1-yl)-N-(6-mercaptohexyl)acetamide
• CAS: 1292765-43-5
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₂S
• 分子量: 363.524
• InChiKey: BGMTWZYIWZOJIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.44
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-benzyl-3-oxo-4-(2-oxo-2-((6-(tritylthio)hexyl)amino)ethyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-benzyl-2-oxopiperazin-1-yl)-N-(6-mercaptohexyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Impact of Distinct Chemical Structures for the Development of a Methamphetamine Vaccine

  摘要：

  （+）-甲基苯丙胺（METH）的使用和成瘾在过去二十年中以惊人的速度增长，然而目前尚无批准用于治疗的药物疗法。免疫药理学有望通过产生高度特异性的抗体来提供缓解，这些抗体可以阻止药物穿透血脑屏障，从而减少行为的强化。针对甲基苯丙胺的免疫治疗研究一直集中在单一的半抗原结构上，即连接物附着在METH分子的芳香环上。半抗原设计对免疫识别至关重要，因为它影响目标抗原的呈递，从而影响免疫反应的质量。在本文中，我们报告了系统生成一系列半抗原的设计，旨在靶向甲基苯丙胺通过分子建模确定的最稳定构象。基于我们之前对尼古丁的研究，我们表明引入战略性的分子约束能够最大化对目标结构的免疫识别，这一点通过更高的抗体亲和力得到了证明。用六种独特的METH免疫偶联物对GIX(+)小鼠进行免疫接种，结果三种特别有前途的制剂在第二次免疫后产生了高抗体滴度（45-108 μg/mL），并且表现出高亲和力（ME2、MH6和MH7半抗原基疫苗的亲和力分别为82、130和169 nM）。这些发现代表了设计新型甲基苯丙胺滥用疫苗的独特方法。

  DOI：

  10.1021/ja108807j