2,2,3,3,12,12,13,13-octamethyl-7,8-dimethylenetetradecane | 1263200-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2,3,3,12,12,13,13-octamethyl-7,8-dimethylenetetradecane
• CAS: 1263200-45-8
• 化学式: C₂₀H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 370.723
• InChiKey: QTVLQMDNSBZMOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,12,12,13,13-octamethyl-7,8-dimethylenetetradecane 、 甲基丙二酸二乙酯 在 2-二吡啶基酮 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到diethyl 3,4-bis(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的脱氢狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  的实用而有效的铜催化脱氢Diels-Alder反应宝石-diesters和与二烯烃酮已经建立。通过基于自由基的脱氢过程原位产生活性二烯亲和体，其与多种二烯反应，以良好或优异的收率得到各种多取代的环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01067
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,4-dimethylenehexanedioate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,2,3,3,12,12,13,13-octamethyl-7,8-dimethylenetetradecane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的脱氢狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  的实用而有效的铜催化脱氢Diels-Alder反应宝石-diesters和与二烯烃酮已经建立。通过基于自由基的脱氢过程原位产生活性二烯亲和体，其与多种二烯反应，以良好或优异的收率得到各种多取代的环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01067

文献信息

• Reaction Control in Synthetic Organic Photochemistry: Switching between [5+2] and [2+2] Modes of Cycloaddition
  作者：Claudio Roscini、Kara L. Cubbage、Malcolm Berry、Andrew J. Orr-Ewing、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200904059

  日期：2009.11.2

  Split personality: Reaction conditions that enable powerful control over the mode of photocycloaddition in maleimides have been developed. Direct irradiation favors the [5+2] mode whereas sensitized irradiation allows a complete switch to the [2+2] mode (see scheme; TBS=tert‐butyldimethylsilyl).

  人格分裂：已开发出能够有效控制马来酰亚胺中光环加成模式的反应条件。直接辐射有利于[5 + 2]模式，而敏化辐射则允许完全切换到[2 + 2]模式（请参阅方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。
• Synthesis of Cyclic Allylborates from 1,3‐Dienes and a Diboron Reagent
  作者：Seiya Sakuragi、Tomofumi Akiba、Takumi Tanahashi、Tetsuaki Fujihara

  DOI：10.1002/anie.202202226

  日期：2022.6.13

  The synthesis of cyclic allylborates was achieved by the reaction of 1,3-dienes and B2pin2 using a copper catalyst. The cyclic allylborate could be used in several organic transformations such as regioselective protonation, the allylation of electrophiles, and Suzuki–Miyaura coupling.

  环状烯丙基硼酸盐的合成是通过 1,3-二烯和 B 2 pin 2使用铜催化剂反应来实现的。环状烯丙基硼酸盐可用于多种有机转化，例如区域选择性质子化、亲电试剂的烯丙基化和 Suzuki-Miyaura 偶联。