N²-(1-Benzyl-piperidin-4-yl)-4-methyl-benzene-1,2-diamine | 849427-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N²-(1-Benzyl-piperidin-4-yl)-4-methyl-benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 2-N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-4-methylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 849427-12-9
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃
• 分子量: 295.428
• InChiKey: SPPJJXSPZAPRFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  41.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(1-Benzyl-piperidin-4-yl)-4-methyl-benzene-1,2-diamine 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hydronopol substituted benzimidazolone and quinazolinone derivatives as agonists on human ORL1 receptors

  摘要：

  该发明涉及一组取代苯并咪唑酮和喹唑酮衍生物，它们是人类ORL1（nociceptin）受体上的激动剂。该发明还涉及制备这些化合物，含有至少一种这些新型苯并咪唑酮和喹唑酮衍生物的药理活性量作为活性成分的药物组合物，以及利用这些药物组合物治疗涉及ORL1受体的疾病。该发明涉及一般式（1）的化合物，其中符号的含义如描述中所给出。

  公开号：

  US20050075355A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基甲苯 在 镍 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 N²-(1-Benzyl-piperidin-4-yl)-4-methyl-benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Hydronopol substituted benzimidazolone and quinazolinone derivatives as agonists on human ORL1 receptors

  摘要：

  该发明涉及一组取代苯并咪唑酮和喹唑酮衍生物，它们是人类ORL1（nociceptin）受体上的激动剂。该发明还涉及制备这些化合物，含有至少一种这些新型苯并咪唑酮和喹唑酮衍生物的药理活性量作为活性成分的药物组合物，以及利用这些药物组合物治疗涉及ORL1受体的疾病。该发明涉及一般式（1）的化合物，其中符号的含义如描述中所给出。

  公开号：

  US20050075355A1

文献信息

• From Hit to Lead. Combining Two Complementary Methods for Focused Library Design. Application to μ Opiate Ligands
  作者：Rébecca Poulain、Dragos Horvath、Béatrice Bonnet、Christian Eckhoff、Béatrice Chapelain、Marie-Christine Bodinier、Benoît Déprez

  DOI：10.1021/jm010877o

  日期：2001.10.1

  Compound 1 obtained by random screening and displaying a micromolar activity on the mu opiate receptor was chosen as a starting point for optimization. Two complementary concepts of similarity were used for the design of analogues and compared. These are based, respectively, on a computer-aided comparison of pharmacophoric patterns and on topological similarity. The structure-activity relationships are discussed in light of both similarity concepts. Compound 40, an N-methyl-3-(4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decyl)acetamide derivative, designed by combining the structure-activity relationships enlightened by each method, has a subnanomolar affinity for mu (h) receptor (IC(50) = 0.9 nM). It is a promising lead, allowing the design of a new series of analogues substituted at the N-3 of the spirocycle moiety.