5-bromo-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-isonicotinic acid ethyl ester | 290300-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-bromo-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-isonicotinic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-bromo-2-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-pyridinecarboxylate；ethyl 5-bromo-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridine-4-carboxylate
• CAS: 290300-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₈BrN₃O₂
• 分子量: 328.209
• InChiKey: NQTIWJACRWXYCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-isonicotinic acid ethyl ester 以 乙醇 、 甲胺 为溶剂， 以1.81 g (100%)的产率得到5-bromo-N-methyl-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  3-phenyl-pyridine-derivatives

  摘要：

  该发明涉及以下式的化合物 其中 R为氢、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素或三氟甲基； R1为氢或卤素；或 R和R1可以一起是—CH═CH—CH═CH—； R2为氢、卤素、三氟甲基、较低的烷氧基或氰基； R3为氢、较低的烷基或形成环烷基团； R4为氢、—N(R5)2、—N(R5)S(O)2-较低的烷基、—N(R5)C(O)R5或属于以下组的环状三级胺 R5分别为氢、C3-6-环烷基、苄基或较低的烷基； R6为氢、羟基、较低的烷基、—N(R5)CO-较低的烷基、羟基-较低的烷基、氰基、—CHO或一个5-或6-成员杂环基，可选择通过烷基链连接， X为—C(O)N(R5)—、—(CH2)mO—、—(CH2)mN(R5)—、—N(R5)C(O)—或—N(R5)(CH2)m—； n为0-4；和 m为1或2； 以及其药学上可接受的酸盐。已经证明上述化合物对NK-1受体具有良好的亲和力。

  公开号：

  US06225316B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基-1-哌嗪)-吡啶-4-羧酸乙酯 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以1.45 g (37%)的产率得到5-bromo-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-isonicotinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-phenyl-pyridine-derivatives

  摘要：

  该发明涉及以下式的化合物 其中 R为氢、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素或三氟甲基； R1为氢或卤素；或 R和R1可以一起是—CH═CH—CH═CH—； R2为氢、卤素、三氟甲基、较低的烷氧基或氰基； R3为氢、较低的烷基或形成环烷基团； R4为氢、—N(R5)2、—N(R5)S(O)2-较低的烷基、—N(R5)C(O)R5或属于以下组的环状三级胺 R5分别为氢、C3-6-环烷基、苄基或较低的烷基； R6为氢、羟基、较低的烷基、—N(R5)CO-较低的烷基、羟基-较低的烷基、氰基、—CHO或一个5-或6-成员杂环基，可选择通过烷基链连接， X为—C(O)N(R5)—、—(CH2)mO—、—(CH2)mN(R5)—、—N(R5)C(O)—或—N(R5)(CH2)m—； n为0-4；和 m为1或2； 以及其药学上可接受的酸盐。已经证明上述化合物对NK-1受体具有良好的亲和力。

  公开号：

  US06225316B1

文献信息

• 3-PHENYLPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NK-1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1157005A1

  公开（公告）日：2001-11-28
• US6225316B1
  申请人：——

  公开号：US6225316B1

  公开（公告）日：2001-05-01
• [EN] 3-PHENYLPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NK-1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 3-PHENYLPYRIDINE ET UTILISATION DE CES DERNIERS COMME ANTAGONISTES DE RECEPTEUR NK-1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2000050401A1

  公开（公告）日：2000-08-31

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl; R1 is hydrogen or halogen; or R and R1 may be together -CH=CH-CH=CH-; R2 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy or cyano; R3 is hydrogen, lower alkyl or form a cycloalkyl group; R4 is hydrogen, -N(R5)2, -N(R5)S(O)2-lower alkyl, -N(R?5)C(O)R5¿ or a cyclic tertiary amine of the group (a); R5 is, independently from each other, hydrogen, C¿3-6?-cycloalkyl, benzyl or lower alkyl; R?6¿ is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, -N(R5)CO-lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, cyano, -CHO or a 5- or 6 membered heterocyclic group, optionally bonded via an alkylene group, X is -C(O)N(R5)-, -(CH¿2?)mO-, -(CH2)mN(R?5¿)-, -N(R5)C(O)-, or -N(R5)(CH2)m-; n is 0-4; and m is 1 or 2; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. It has been shown that the above mentioned compounds have a good affinity to the NK-1 receptor.
• 3-phenyl-pyridine-derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06225316B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  The invention relates to compounds of the formula wherein R is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl; R1 is hydrogen or halogen; or R and R1 may be together —CH═CH—CH═CH—; R2 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy or cyano; R3 is hydrogen, lower alkyl or form a cycloalkyl group; R4 is hydrogen, —N(R5)2, —N(R5)S(O)2-lower alkyl, —N(R5)C(O)R5 or a cyclic tertiary amine of the group R5 is, independently from each other, hydrogen, C3-6-cycloalkyl, benzyl or lower alkyl; R6 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, —N(R5)CO-lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, cyano, —CHO or a 5- or 6 membered heterocyclic group, optionally bonded via an alkylene group, X is —C(O)N(R5)—, —(CH2)mO—, —(CH2)mN(R5)—, —N(R5)C(O)—, or —N(R5)(CH2)m—; n is 0-4; and m is 1 or 2; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. It has been shown that the above mentioned compounds have a good affinity to the NK-1 receptor.

  该发明涉及以下式的化合物 其中 R为氢、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素或三氟甲基； R1为氢或卤素；或 R和R1可以一起是—CH═CH—CH═CH—； R2为氢、卤素、三氟甲基、较低的烷氧基或氰基； R3为氢、较低的烷基或形成环烷基团； R4为氢、—N(R5)2、—N(R5)S(O)2-较低的烷基、—N(R5)C(O)R5或属于以下组的环状三级胺 R5分别为氢、C3-6-环烷基、苄基或较低的烷基； R6为氢、羟基、较低的烷基、—N(R5)CO-较低的烷基、羟基-较低的烷基、氰基、—CHO或一个5-或6-成员杂环基，可选择通过烷基链连接， X为—C(O)N(R5)—、—(CH2)mO—、—(CH2)mN(R5)—、—N(R5)C(O)—或—N(R5)(CH2)m—； n为0-4；和 m为1或2； 以及其药学上可接受的酸盐。已经证明上述化合物对NK-1受体具有良好的亲和力。