ethyl 3-(dimethylamino)-2-(methylsulfonyl)acrylate | 1240263-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: ethyl 3-(dimethylamino)-2-(methylsulfonyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-dimethylamino-2-methylsulphonylacrylate；ethyl 3-(dimethylamino)-2-methylsulfonylprop-2-enoate
• CAS: 1240263-70-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 221.277
• InChiKey: UTVQCCZJZHIKOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(dimethylamino)-2-(methylsulfonyl)acrylate 、 1-(2-fluorobenzyl)-5-(isoxazol-3-yl)-1H-pyrazole-3-carboximidamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以47.1%的产率得到2-(1-(2-fluorobenzyl)-5-(isoxazol-3-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-5-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SGC STIMULATORS
  [FR] STIMULATEURS DE SGC

  摘要：

  公开号：

  WO2012003405A4
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酰基乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 环己烷 作用下， 反应 16.0h， 生成 ethyl 3-(dimethylamino)-2-(methylsulfonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazole derivatives condensed with six-membered heterocyclic rings

  摘要：

  本发明涉及一种新型取代吡唑衍生物，其通式为（I），其中R1、R2、R3和A的定义如上所述，以及其制备过程和用作药物的用途，特别是用作治疗心血管疾病的药物。

  公开号：

  US06743798B1

文献信息

• Novel substituted pyrazole derivatives
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：US20040224945A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The present invention relates to novel substituted pyrazole derivatives of the general formula (I) 1 in which R 1 , R 2 , R 3 and A are each as defined, and to processes for their preparation and to their use as medicaments, in particular as medicaments for the treatment of cardiovascular disorders.

  本发明涉及一种新的取代吡唑衍生物，其通式为(I)1，其中R1、R2、R3和A各自如定义所述，并涉及其制备过程以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗心血管疾病的药物。
• Discovery of IWP-051, a Novel Orally Bioavailable sGC Stimulator with Once-Daily Dosing Potential in Humans
  作者：Takashi Nakai、Nicholas R. Perl、Timothy C. Barden、Andrew Carvalho、Angelika Fretzen、Peter Germano、G-Yoon J. Im、Hong Jin、Charles Kim、Thomas W.-H. Lee、Kimberly Long、Joel Moore、Jason M. Rohde、Renee Sarno、Chrissie Segal、Erik O. Solberg、Jenny Tobin、Daniel P. Zimmer、Mark G. Currie

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00479

  日期：2016.5.12

  In recent years, soluble guanylate cyclase (sGC, EC 4.6.1.2) has emerged as an attractive therapeutic target for treating cardiovascular diseases and diseases associated with fibrosis and end-organ failure. Herein, we describe our design and synthesis of a series of 4-hydroxypyrimidine sGC stimulators starting with an internally discovered lead. Our efforts have led to the discovery of IWP-051, a molecule that achieves good alignment of potency, stability, selectivity, and pharmacodynamic effects while maintaining favorable pharmacokinetic properties with once-daily dosing potential in humans.