4-[(4-乙氧基苯基)亚肼基]环己-2,5-二烯-1-酮 | 2496-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-[(4-乙氧基苯基)亚肼基]环己-2,5-二烯-1-酮
• 英文名称: 4-ethoxy-4'-hydroxyazobenzene
• 英文别名: p-(p-ethoxyphenylazo)phenol；Phenol, 4-[(4-ethoxyphenyl)azo]-；4-[(4-ethoxyphenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 2496-26-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: NHZYPDPCKPFBMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  422.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-乙氧基苯基)亚肼基]环己-2,5-二烯-1-酮 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 对乙氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  DE48543

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙醚 在 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-[(4-乙氧基苯基)亚肼基]环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, mesomorphic and dielectric properties of 4-(cyanomethoxy)phenyl 4-alkoxybenzoates, 4-(cyanomethoxy)-4′-alkoxyazo- and -azoxybenzenes

  摘要：

  Preparation methods were developed for homologs of 4-(cyanomethoxy)phenyl 4-alkoxybenzoates (C-7, C-8, C-9), 4-(cyanomethoxy)-4'-alkoxyazo (C-2, C-3, C-6), -azoxybenzenes (C-3, C-6) whose composition and structure were proved by elemental analysis and H-1 NMR spectra. 4-(Cyanomethoxy) group destabilizes the mesophase, consequently, only four among the compounds obtained exhibit the thermotropic nematic mesomorphism.

  DOI：

  10.1134/s1070428014050017

文献信息

• Side-Chain Liquid-Crystalline Polyoxetanes with a Spacer-Separated Azobenzene Moiety. II. Preparation and Characterization of Polyoxetanes Derived from 4-(4-Alkoxyphenylazo)phenyl 4-[7-(3-Methyl-3-oxetanyl)-1,6-dioxaheptyl]benzoates
  作者：Hiroshi Ogawa、Tetsuya Hosomi、Toshiaki Kosaka、Shigeyoshi Kanoh、Akihiko Ueyama、Masatoshi Motoi

  DOI：10.1246/bcsj.70.175

  日期：1997.1

  A series of polyoxetanes were prepared by the cationic ring-opening polymerization of 4-(4-alkoxyphenylazo)phenyl 4-[7-(3-methyl-3-oxetanyl)-1,6-dioxaheptyl]benzoates using 0.08 molar amount of THF·BF3 in dichloromethane at 20 to 30 °C. Although the product polymers indicated GPC-average molecular weights of around 9000 to 23000, in most cases, they did not have an unimodal molecular weight dispersity. The liquid-crystalline mesophases of the polymers were examined by differential scanning calorimetry and polarized optical microscopy; these textures were observed due to nematic and/or smectic mesophases over a wide temperature range from about 250 °C to room temperature. The benzoate moiety, the longer p-substituted alkoxy tails, and the oxetane main chain play important roles in maintaining highly ordered, stable mesophases.

  在 20 至 30 °C 的二氯甲烷中，使用 0.08 摩尔量的 THF-BF3，通过阳离子开环聚合 4-(4-烷氧基苯基偶氮)苯基 4-[7-(3-甲基-3-氧杂环丁基)-1,6-二氧杂庚基]苯甲酸酯，制备了一系列聚氧杂环丁烷。尽管产品聚合物的 GPC 平均分子量约为 9000 到 23000，但在大多数情况下，它们并不具有单峰分子量分散性。聚合物的液晶介相通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜进行了检测；在从约 250 °C 到室温的较宽温度范围内，均可观察到由于向列型和/或胶粘型介相而产生的纹理。苯甲酸酯分子、较长的对取代烷氧基尾端和氧杂环丁烷主链在维持高度有序、稳定的介相方面发挥了重要作用。
• Liquid Crystals. VIII. Nematogenic Compounds with a Terminal Dimethylaminoethoxy Group¹
  作者：Mete H. Alpay、D. C. Schroeder、J. P. Schroeder

  DOI：10.1080/15421408008084011

  日期：1980.1

  groups is 2-N,N-dimethylaminoethoxy, and their hydrochlorides have been synthesized. The three azoxybenzene derivatives exhibit nematic mesomorphism. Neither the azobenzenes nor any of the salts are liquid crystalline.

  摘要 合成了六种以2-N,N-二甲氨基乙氧基为端基的p,p'-二取代偶氮苯和偶氮氧基苯及其盐酸盐。三种偶氮苯衍生物表现出向列介晶现象。偶氮苯和任何盐都不是液晶。
• Water-soluble triply-responsive homopolymers of <i>N,N</i> -dimethylaminoethyl methacrylate with a terminal azobenzene moiety
  作者：Xinde Tang、Xiaochao Liang、Longcheng Gao、Xinghe Fan、Qifeng Zhou

  DOI：10.1002/pola.24034

  日期：2010.6.15

  Novel water‐soluble triply‐responsive homopolymers of N,N‐dimethylaminoethyl methacrylate (DMAEMA) containing an azobenzene moiety as the terminal group were synthesized by atom transfer radical polymerization (ATRP) technique. The ATRP process of DMAEMA was initiated by an azobenzene derivative substituted with a 2‐bromoisobutyryl group (Azo‐Br) in the presence of CuCl/Me6TREN in 1,4‐dioxane as a

  通过原子转移自由基聚合（ATRP）技术合成了新型的N，N-甲基丙烯酸N，N-二甲基氨基乙基酯（DMAEMA）水溶性三元均聚物，其中的偶氮苯部分为末端基团。在存在CuCl / Me 6的情况下，DMAEMA的ATRP工艺是由被2-溴异丁酰基（Azo-Br）取代的偶氮苯衍生物引发的1,4-二恶烷中的TREN作为催化剂体系。所得均聚物（Azo-PDMAEMA）的分子量及其多分散度通过凝胶渗透色谱（GPC）表征。均聚物可溶于水溶液中，并具有较低的临界溶液温度（LCST），该温度可响应末端偶氮苯部分的Ph和光异构化而可逆地交替变化。发现在测试范围内，LCST随着pH的降低而增加。在UV光下照射时，反式-到-顺偶氮苯部分的光异构化导致较高的LCST，而在可见光照射下可恢复。这种聚合物对于某些有希望的领域中的各种潜在应用应特别有趣，例如，由于具有多刺激响应特性，因此它们可用于药物控制释放的载体和智能材料。©2010
• Pathway‐Dependent Phase Transitions of Supramolecular Self‐assemblies Containing Cationic Amphiphiles with Azobenzene and Disulfide Groups
  作者：Daichi Sawada、Kouichi Asakura、Taisuke Banno

  DOI：10.1002/chem.202102143

  日期：2021.10

  worm-like aggregates that were generated after UV irradiation of the original crystals resulted in the growth of sheet-like aggregates. 1H NMR and fluorescence anisotropy measurements showed that a series of phase transitions was induced by changes in the phase structures from molecular conversions of the reactive amphiphiles. The multiple pathway-dependent phase transitions of supramolecular self-assemblies

  已经有几次尝试构建模拟生命系统中相变的超分子化学系统。然而，大多数这些相变是一对一的，并且是由一种刺激或化学物质引起的。关于多步超分子自组装的通路依赖性相变的报道很少。为了诱导多步相变，制备了包含带有偶氮苯和二硫化物基团的阳离子两亲物的分子晶体。还原剂使晶体变成囊泡，相邻的非接触囊泡在紫外线和随后的可见光下融合。将还原剂添加到原始晶体紫外线照射后产生的蠕虫状聚集体中，导致片状聚集体的生长。1H NMR 和荧光各向异性测量表明，反应性两亲物的分子转化引起的相结构变化引起了一系列相变。超分子自组装体的多途径依赖相变可以提供一种方法来开发新的刺激响应材料，从系统化学的角度来看，这些材料在特定情况下表现出理想的特性。
• Double “plug and play” templates technology for photo controllable drug release polyelectrolyte multilayers
  作者：Ming Wu、Yiping Cao、Xianzheng Zhang、Yuanfang Zhang、Yong Chen、Liu He、Zhiyong Qian

  DOI：10.1039/c2cc35274e

  日期：——

  An approach for the generation of photo controllable drug release polyelectrolyte multilayers is developed by combining double “plug and play” (PnP) templates technology and host–guest chemistry. These multilayers exhibited a reversible drug loading and release achieved by the photoinduced isomerization.

  通过结合双 "即插即用"（PnP）模板技术和主客体化学，开发出了一种生成光可控药物释放聚电解质多层膜的方法。这些多层膜通过光诱导异构化实现了可逆的药物负载和释放。