tert-butyl N-(4-bromobut-2-enyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate | 1309474-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(4-bromobut-2-enyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 1309474-14-3
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₄S
• 分子量: 404.325
• InChiKey: DXWYRNPPUZYHLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(4-bromobut-2-enyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate 在 phosphan 、 platinum(II) chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以89%的产率得到3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基氨基甲酸酯的铂催化环化合成 5-乙烯基恶唑烷酮

  摘要：

  进行氨基甲酸酯的氧亲核试剂与烯丙基溴的铂催化加成，以良好的产率提供一系列具有生物活性的 5-乙烯基取代的恶唑烷酮。在反应过程中，假设铂络合物、SnCl2 和烯丙基溴在氨基甲酸酯氧亲核试剂的存在下生成亲电烯丙基铂中间体。无论氮和氧原子上的取代如何，该方法都提供了范围广泛的 5-乙烯基恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101799

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Angularly Substituted 1-Azabicylic Rings: Coupled Dynamic Kinetic Epimerization and Chirality Transfer
  作者：Zachary D. Aron、Tatsuya Ito、Tricia L. May、Larry E. Overman、Jocelyn Wang

  DOI：10.1021/jo4018099

  日期：2013.10.4

  A new strategy for enantioselective synthesis of azacyclic molecules in which dynamic kinetic equilibration of diastereomeric iminium ions precedes a stereochemistry-determining sigmatropic rearrangement is reported. The method is illustrated by the synthesis, in high enantiomeric purity (generally 95–99% ee), of a variety of 1-azabicyclic molecules containing angular allyl or 3-substituted 2-propenyl

  报道了一种对映选择性合成氮杂环分子的新策略，其中非对映亚胺离子的动态动力学平衡先于立体化学决定 sigmatropic 重排。该方法通过以高对映体纯度（通常为 95-99% ee）合成各种 1-氮杂双环分子来说明，这些分子包含与氮相邻的角烯丙基或 3-取代的 2-丙烯基侧链和多达三个立体中心. 在这些产品中，碳环的大小变化很大（5-12 元）；然而，在形成仅包含稠合的吡咯烷和哌啶环的 1-氮杂双环产物中获得了有用的产率。研究了起始材料 3-丁烯胺片段的碳 1 和 2 处取代基的手性转移，在烯丙基位置具有甲基和苯基取代基，显示提供精细的立体控制（通常为 98-99% 手性转移）。该方法的一个吸引人的特点是能够在没有溶剂的情况下进行关键转化。还说明了四种这样的产物向高对映体纯度的双环β-氨基酸的新家族的高产转化。
• Catalytic asymmetric carbon–carbon bond formation via allylic alkylations with organolithium compounds
  作者：Manuel Pérez、Martín Fañanás-Mastral、Pieter H. Bos、Alena Rudolph、Syuzanna R. Harutyunyan、Ben L. Feringa

  DOI：10.1038/nchem.1009

  日期：2011.5

  been developed for asymmetric C–C bond formation to yield single enantiomers from several organometallic reagents. Remarkably, for extremely reactive organolithium compounds, which are among the most broadly used reagents in chemical synthesis, a general catalytic methodology for enantioselective C–C formation has proven elusive, until now. Here, we report a copper-based chiral catalytic system that

  碳-碳键的形成是自然界必需分子生物发生的基础。因此，它是化学科学的核心。手性催化剂已被开发用于不对称 C-C 键的形成，以从几种有机金属试剂产生单一对映异构体。值得注意的是，对于反应性极强的有机锂化合物，这是化学合成中使用最广泛的试剂之一，迄今为止，对映选择性 C-C 形成的通用催化方法已被证明是难以捉摸的。在这里，我们报告了一种基于铜的手性催化体系，该体系允许通过与烷基锂试剂的烯丙基烷基化形成碳-碳键，具有极高的对映选择性并能够耐受多个官能团。我们发现所用的溶剂和活性手性催化剂的结构都是使用烷基锂试剂成功实现不对称催化的最关键因素。手性催化剂的活性形式已通过光谱研究确定为二膦铜单烷基物质。