4-[(4-氨基苯基)亚肼基]环己-2,5-二烯-1-酮 | 103-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-[(4-氨基苯基)亚肼基]环己-2,5-二烯-1-酮
• 中文别名: 4-[2-(4-氨基苯基)二氮烯基]苯酚
• 英文名称: 4-amino-4'-hydroxyazobenzene
• 英文别名: 4'-Hydroxy-4-amino-azobenzol；4-((4-aminophenyl)diazenyl)phenol；Phenol, 4-[(4-aminophenyl)azo]-；4-[(4-aminophenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 103-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: NCKPQOUTAMSEAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-190 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  353.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1594 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  可燃；燃烧会产生有毒的氮氧化物烟雾。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

在大鼠体内产生4'-氨基偶氮苯-4-基-β-D-葡萄糖醛酸苷和4'-氨基偶氮苯-4-基硫酸盐。/来自表格/

YIELDS 4'-AMINOAZOBENZEN-4-YL-BETA-D-GLUCURONIDE, 4'-AMINOAZOBENZEN-4-YL SULFATE IN RAT. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为次要毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

4'-羟基-4-氨基偶氮苯在大鼠中引发高铁血红蛋白形成的活性不如N-羟基-4-氨基偶氮苯。

4'-HYDROXY-4-AMINOAZOBENZENE WAS NOT AS ACTIVE IN INITIATING METHEMOGLOBIN FORMATION IN RATS AS N-HYDROXY-4-AMINOAZOBENZENE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

制备方法与用途

类别：农药
毒性分级：中毒
急性毒性：

• 口服（大鼠）LD50：1950毫克/公斤
• 腹腔（大鼠）LD50：300毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房需通风、低温和干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-氨基苯基)亚肼基]环己-2,5-二烯-1-酮 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 Ethyl 6-[4-[[4-[2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoylamino]phenyl]diazenyl]phenoxy]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Dynamic photo-control of kinesin on a photoisomerizable monolayer – hydrolysis rate of ATP and motility of microtubules depending on the terminal group

  摘要：

  研究了驱动微管在光响应单分子层表面上可逆和重复改变的滑行运动能力。确认了苯偶氮单分子层表面需要有游离的氨基末端基团，以成功动态控制微管的运动能力。带有末端氨基基团的苯偶氮单分子层表面可以动态控制 kinesin 的 ATP 水解活性，从而导致微管运动能力的变化。

  DOI：

  10.1039/c2ob07167c
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-硝基偶氮苯 在 sodium sulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-[(4-氨基苯基)亚肼基]环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  H-Bonding and charging mediated aggregation and emission for fluorescence turn-on detection of hydrazine hydrate

  摘要：

  通过氢键和分子构建块的充电实现了带有“打开”荧光的聚集调制。

  DOI：

  10.1039/c5cc02897c

文献信息

• 위상차판, 위상차판을 이용한 적층 편광판, 및 위상차판을 이용한 표시장치
  申请人：ENEOS Corporation 에네오스 가부시키가이샤(520040137444)

  公开号：KR20160092928A

  公开（公告）日：2016-08-05

  [과제] 투과율 저하를 최소한으로 억제하면서, 원하는 복굴절 파장 분산 특성을 가지고, 반사 시야각 특성이 뛰어나고, 또한 고온 다습 환경 하이어도 이색비의 변동이 적은 광학 신뢰성이 뛰어난 위상차판, 위상차판을 이용한 적층 편광판 및 광시야각의 표시장치를 제공. [해결 수단] 본 발명에 의하면, 복굴절 Δn이, 가시광 영역의 적어도 일부의 파장 영역에 있어서, 측정 파장이 길수록 커지는 「음의 분산」특성을 가지는 위상차판으로서, 중합성 액정 조성물과, 적어도 1종류 이상의 중합성 이색성 색소를 중합하여 이루어지는 중합체를 포함하여 이루어지고, 또한 액정 화합물이 네마틱 하이브리드 배향한 액정 필름으로 이루어지는, 위상차판이 제공된다.

  [任务] 提供一种相位差板，该相位差板在最大限度地抑制透射率降低的同时，具有所需的波长分散双折射特性，反射视场角特性优异，并且在高温高湿环境下，色差的变动小，光学可靠性高。还提供使用该相位差板的层叠偏振板及广视场角的显示装置。[解决方案] 根据本发明，提供一种相位差板，其双折射Δn在可见光区域的至少一部分波长区域中，测量波长越长，「负分散」特性越大，由聚合液晶组合物和至少一种以上的聚合异色性色素聚合而成的聚合物组成，并且液晶化合物形成具有近晶型混合取向的液晶膜。
• ANISOTROPIC LIGHT ABSORPTION FILM AND LAMINATE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20200018879A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  An object of the invention is to provide an anisotropic light absorption film having both a high alignment degree and high light resistance, and a laminate provided using the anisotropic light absorption film. An anisotropic light absorption film according to the embodiment of the invention is formed from a composition having a first dichroic azo dye, a second dichroic azo dye, and a compound represented by Formula (I) or a polymer thereof, the first dichroic azo dye has a solution absorption maximum wavelength of 400 nm or greater and less than 550 nm, the second dichroic azo dye has a solution absorption maximum wavelength of 550 nm or greater and 750 nm or less, and the film has an arrangement structure of the first dichroic azo dye or an arrangement structure of the second dichroic azo dye therein.

  该发明的目的是提供一种具有高度对齐度和高耐光性的各向异性光吸收膜，以及使用该各向异性光吸收膜的层压板。根据该发明实施例的各向异性光吸收膜由具有第一二向吲哚偶氮染料、第二二向吲哚偶氮染料和由化合物(I)或其聚合物表示的组合物形成，第一二向吲哚偶氮染料具有400nm或更大且小于550nm的溶液吸收最大波长，第二二向吲哚偶氮染料具有550nm或更大且750nm或更小的溶液吸收最大波长，膜具有第一二向吲哚偶氮染料的排列结构或其中的第二二向吲哚偶氮染料的排列结构。
• COLORING COMPOSITION, DICHROIC DYE COMPOUND, LIGHT ABSORPTION ANISOTROPIC FILM, LAMINATE, AND IMAGE DISPLAY DEVICE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20190071571A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  A dichroic dye compound has an excellent alignment property when used in a light absorption anisotropic film, and has excellent solubility. A coloring composition contains the dichroic dye compound having a structure represented by Formula (1). In Formula (1), A and B represent a crosslinkable group, a and b are 0 or 1, and a+b is not less than 1. L 1 and L 2 represent a monovalent substituent, a single bond, or a divalent linking group. Each of Ar 1 to Ar 3 represents an aromatic hydrocarbon group or heterocyclic group. R 1 to R 3 represent a monovalent substituent. k represents an integer of 1 to 4. n1, n2, and n3 represent an integer of 0 to 4. In a case where k is 1, n1+n2+n3 is not less than 0, and in a case where k is not less than 2, n1+n2+n3 is not less than 1.

  一种二色性染料化合物在光吸收各向异性薄膜中具有优异的取向性能，并具有优异的溶解性。一种着色组合物包含具有由公式（1）表示的结构的二色性染料化合物。在公式（1）中，A和B表示可交联基团，a和b为0或1，a+b不小于1。L1和L2表示一价取代基、单键或二价连接基团。Ar1到Ar3中的每一个表示芳香碳氢基团或杂环基团。R1到R3表示一价取代基。k表示1到4的整数。n1、n2和n3表示0到4的整数。在k为1的情况下，n1+n2+n3不小于0，在k不小于2的情况下，n1+n2+n3不小于1。
• The first Janus [2]rotaxane
  作者：Tatsuhiko Fujimoto、Yoshiteru Sakata、Takahiro Kaneda

  DOI：10.1039/b006758j

  日期：——

  The first Janus [2]rotaxane 3 has been synthesized by bis-azo coupling of 2-naphthol-3,6-disulfonic acid with a Janus [2]pseudorotaxane 2 prepared by dimerization of 6-O-[(4-aminophenylazo)phenyl]-permethylated α-cyclodextrin 1 and characterized by MALDI-TOF-MS and 1H NMR methods.

  第一个Janus [2]轮烷3已由双偶氮合成 2-萘酚-3,6-二磺酸与Janus [2]拟轮烷2的偶联 通过二聚化制备 6-O-[(4-氨基苯基偶氮)苯基]-全甲基化α-环糊精 1 并通过 MALDI-TOF-MS 和 1H NMR 方法进行表征。
• Stimuli Responsive Materials Supported by Orthogonal Hydrogen and Halogen Bonding or I···Alkene Interaction
  作者：Pierre Frangville、Shiv Kumar、Michel Gelbcke、Kristof Van Hecke、Franck Meyer

  DOI：10.3390/molecules26247586

  日期：——

  governed by unusual noncovalent bonds. In azo dye I-azo-NO2, the nitro group is engaged in orthogonal H···O···I halogen and hydrogen bonding, linking the units in parallel undulating chains. As far as compound I-azo-NH-MMA is concerned, a non-centrosymmetric pattern is formed due to a very rare I···π interaction involving the alkene group supplemented by hydrogen bonds. The Cambridge Structural Database

  智能材料代表了一类优雅的（宏观）分子，具有对环境中的化学/物理变化做出反应的能力。在此，我们制备了具有卤素键供体基团的新型光响应偶氮苯。两个分子的 X 射线结构突出了由不寻常的非共价键控制的超分子组织。在偶氮染料I-azo-NO 2 中，硝基参与正交的H···O···I卤素和氢键，将单元连接成平行起伏的链。就化合物I-azo-NH-MMA而言，由于非常罕见的I...π相互作用涉及由氢键补充的烯烃基团，形成了非中心对称图案。Ť他剑桥结构数据库仅包含四种结构，显示相同的 I···CH 2 =C 接触。对于所有化合物，19 F-NMR 光谱分析证实了溶液中通过与氯阴离子的识别过程形成了卤素键，并且在将溶液暴露于紫外光照射时证明了可逆的光响应性。最后，中间体 I-azo-NH 2也显示出由于 pH 值变化而显着的颜色变化。因此，这些偶氮苯是设计未来用于高性能设备的多刺激响应材料的有吸引力的构建模块。