4-[(4-氯苯基)-[4-(二甲氨基)苯基]甲基]-N,N-二甲基苯胺 | 6310-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 4-[(4-氯苯基)-[4-(二甲氨基)苯基]甲基]-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: (4-chloro-phenyl)-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-methane
• 英文别名: (4-Chlor-phenyl)-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-methan；4''-Chlor-4.4'-bis-dimethylamino-triphenylmethan；4',4"bis(dimethylamino)-4-chlorotriphenylmethane；4',4'' bis(dimethylamino)-4-chlorotriphenylmethane；4,4'-[(4-Chlorophenyl)methanediyl]bis(n,n-dimethylaniline)；4-[(4-chlorophenyl)-[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 6310-51-6
• 化学式: C₂₃H₂₅ClN₂
• 分子量: 364.918
• InChiKey: JGYFBXILBKWGBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  501.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-氯苯基)-[4-(二甲氨基)苯基]甲基]-N,N-二甲基苯胺 在 lead dioxide 作用下， 生成 4''-Chlor-4.4'-bis-dimethylamino-triphenylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  Noelting; Gerlinger, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 N,N-二甲基苯胺 在 三氯化锑 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-[(4-氯苯基)-[4-(二甲氨基)苯基]甲基]-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  SbCl₃-catalyzed one-pot synthesis of 4,4′-diaminotriarylmethanes under solvent-free conditions: Synthesis, characterization, and DFT studies

  摘要：

  本文介绍了一种简单、高效、温和的无溶剂单步合成各种4,4'-二氨基三芳基甲烷衍生物的方法，该方法以三氯化锑为催化剂。三芳基甲烷衍生物的产率良好至优良，并通过元素分析、傅里叶变换红外光谱、¹H和¹³C NMR光谱技术进行了表征。通过标准6-31G*、6-31G*/B3LYP和B3LYP/cc-pVDZ方法进行理论计算，研究了结构和振动分析，并获得了实验和理论结果之间的良好一致性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.19

文献信息

• Halogen-Free Room-Temperature Brønsted Acidic Ionic Liquid [Hmim]⁺ HSO₄ ⁻ as a Recyclable Green “Dual Reagent” Catalysis for the Synthesis of Triarylmethanes (TRAM<scp>s</scp>)
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta、Pradip Kumar Tapaswi

  DOI：10.1080/00397911.2011.560742

  日期：2012.8.15

  halogen-free Brønsted acidic ionic liquid methylimidazolium hydrogen sulfate ([Hmim]+ HSO4 −) acts as a very efficient catalyst for the one-pot, two-component Baeyer condensation of a variety of aromatic aldehydes with dimethyl or diethyl aniline at room temperature. This “green” reagent behaves as both catalyst and solvent; that is, it exhibits “dual-reagent catalysis.” The room-temperature acidic ionic liquid

  摘要 无卤 Brønsted 酸性离子液体硫酸氢甲基咪唑鎓 ([Hmim]+ HSO4 -) 是一种非常有效的催化剂，可用于多种芳香醛与二甲基或二乙基苯胺在室温下的一锅双组分拜耳缩合反应。温度。这种“绿色”试剂既是催化剂又是溶剂；也就是说，它表现出“双试剂催化作用”。室温酸性离子液体可以循环多次，反应收率几乎没有损失。这是 Baeyer 合成无卤离子液体的首次报道。图形概要
• Synthesis of symmetric triarylmethane derivatives catalyzed by AIL ionic liquid
  作者：Li Q. Kang、Han Gao、Yue Q. Cai

  DOI：10.1007/s00706-017-2053-2

  日期：2018.1

  AbstractAn efficient, eco-friendly ionic liquid was described for the synthesis of symmetric triarylmethane derivatives via Baeyer condensation of N,N-dimethylaniline with different active aromatic aldehyde compounds using amide ionic liquid as a catalyst. The syntheses were achieved for the first time using amide ionic liquid as a catalyst eliminating the need for a volatile organic solvent. The advantages

  摘要描述了一种有效的，生态友好的离子液体，用于通过酰胺离子液体作为催化剂，通过N，N-二甲基苯胺与不同的活性芳香醛化合物的Baeyer缩合反应合成对称的三芳基甲烷衍生物。首次使用酰胺离子液体作为催化剂完成了合成，消除了对挥发性有机溶剂的需求。该离子液体的优点是低成本和操作简单。 图形概要
• Brønsted Acidic Ionic Liquid Catalyzed Three-Component Friedel–Crafts Reaction for the Synthesis of Unsymmetrical Triarylmethanes
  作者：Uthaiwan Sirion、Suttida Rinkam、Warapong Senapak、Sarayut Watchasit、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1055/a-1809-7768

  日期：2022.9

  A convenient and practical method for the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes was demonstrated through a one-pot three-component double Friedel–Crafts reaction of various aliphatic, aromatic, or heteroaromatic aldehydes with N,N-dialkylanilines and indoles by using a Brønsted acidic ionic liquid as the catalyst. This method was successfully applied under metal- and solvent-free conditions at

  通过使用布朗斯台德酸性离子液体，各种脂肪族、芳香族或杂芳香族醛与N , N - 二烷基苯胺和吲哚的一锅三组分双傅克反应，证明了一种方便实用的合成不对称三芳基甲烷的方法作为催化剂。该方法在 80 °C 的无金属和无溶剂条件下成功应用，从广泛的底物中以中等至高产率提供了相应的不对称三芳基甲烷产物。此外，通过定量NMR分析研究了该反应的机理。
• B(OH)₃‐Catalyzed Dual Friedel‐Crafts Type Reaction of Anilines and Aldehydes to Access Di‐ or Triarylmethanes (TRAMs)
  作者：Yaqoob A. Teli、Reetu Reetu、Raghuram Gujjarappa、Sourav Banerjee、Susanta Ghanta、Mayur Jagdishbhai Patel、Virender Singh、Nabil Al‐Zaqri、Ragini Sengupta、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/ejoc.202301086

  日期：2024.2.19

  The B(OH)3-catalyzed dual Friedel-Crafts type reaction has been developed to install a tertiary Csp3-center. The efficacy of this process is explored towards the preparation of symmetric and unsymmetric tri-arylmethanes (TRAMs).

  B(OH) 3催化双Friedel-Crafts型反应已被开发用于安装三级Csp 3中心。探索了该过程在制备对称和不对称三芳基甲烷（TRAM）方面的功效。
• Fotochromes System, damit hergestellte Schichten und deren Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0239868A1

  公开（公告）日：1987-10-07

  Das fotochrome System, enthält einen oxidierbaren Leukofarbstoff und einen fotochemisch aktivierbaren Initiator, der den Leukofarbstoff in den Farbstoff überführt, wobei der Initiator ein Phenanthroimidazolderivat ist. Das fotochrome System eignet sich zur Herstellung fotochromer Schichten für Photoresists und Druckplatten.

  光致变色系统包含一种可氧化的白兰地染料和一种可光化学活化的引发剂，引发剂可将白兰地染料转化为染料，其中引发剂是一种菲咯咪唑衍生物。 这种光致变色系统适用于生产光刻胶和印版的光致变色层。