methyl 3,4-di-O-methyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside | 27299-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-methyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 27299-02-1
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: VKOVUNRGUWDDCZ-NTYGKXENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-methyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、276.0 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 1,5-Anhydro-O³,O⁴-dimethyl-D-mannit
  参考文献：
  名称：

  通过酿酒酵母全甲基化和过乙基化的酿酒酵母D-甘露聚糖的还原裂解得到的部分甲基化和部分乙基化的脱水-D-甘露醇乙酸酯的合成和质谱。

  摘要：

  先前已显示过-O-乙基化或过-O-甲基化的酿酒酵母D-甘露聚糖的还原裂解和随后的乙酰化可产生预期的1,5-脱水-D-甘露醇的衍生物。本文描述了这些衍生物中的每一个的独立合成，即1,5-脱水-2,3,4,6-四-O-甲基-，-2,3,4,6-四-O-乙基- ，-2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-甲基-，-2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-乙基-，-3-O-乙酰基-2， 4,6-三-O-甲基-，-3-O-乙酰基-2,4,6-三-O-乙基-，-6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-甲基- ，-6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-乙基-，-2,6-二-O-乙酰基-3,4-二-O-甲基-，-2,6-二- O-乙酰基-3,4-二-O-乙基-，-3,6-二-O-乙酰基-2,4-二-O-甲基-和-3,6-二-O-乙酰基-2 ，4-二-O-乙基-D-甘露醇。将所有这些衍生物的1H-nmr光谱，化学电离（NH3）质谱和电子碰撞质谱列出。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85301-x
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 methyl 6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 barium dihydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以4%的产率得到methyl 3-O-methyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Methylation of methyl 6-0-trityl-α-D-mannopyranoside — A new route to the synthesis of some methyl ethers of D-mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00575691

文献信息

• A convenient method for the preparation of all of the partially methylated derivatives of methyl α-d-mannopyranoside and α-d-galactopyranoside
  作者：Tomohiro Mega、Atsushi Nishikawa、Tokuji Ikenaka

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88296-2

  日期：1983.2
• Syntheses of methyl ethers of uronic acids. IV. Synthesis of the 3-O-, 2,3-, 2,4-, and 3,4-di-O-, and 2,3,4-tri-O-methyl ethers of methyl (methyl α-D-mannopyranosid)uronate
  作者：V. I. Grishkovets、A. E. Zemlyakov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf00576072

  日期：1983.9