4-aminothiophene-2-sulfonamide | 17510-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-aminothiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: 4-aminothiophene-2-sulfonylammonia；4-amino-2-thiophenesulfonamide；4-amino-thiophene-2-sulfonic acid amide；4-Amino-thiophen-2-sulfonsaeure-amid
• CAS: 17510-80-4
• 化学式: C₄H₆N₂O₂S₂
• mdl: MFCD14620229
• 分子量: 178.236
• InChiKey: JDYQZLNQRKFDKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C (decomp)
• 沸点：
  490.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino]-2-methylbutan-2-ol 、 4-aminothiophene-2-sulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到4-[(5-bromo-4-{[(R)-3-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]amino}pyrimidin-2-yl)amino]thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  实验室出现奇异之处：发现Pan-CDK抑制剂（R）-S-环丙基-S-（4-{[[4-{[（（1R，2R）-2-羟基-1-甲基丙基] oxy} -5-（三氟甲基）嘧啶-2-基]氨基}苯基）磺酰亚胺（BAY 1000394）用于治疗癌症

  摘要：

  高通量筛选命中的前导优化导致对氨基嘧啶ZK 304709的快速鉴定，ZK 304709是一种多靶点CDK和VEGF-R抑制剂，具有良好的临床前应用前景。然而，由于剂量限制的吸收和较高的患者间差异性，ZK 304709在I期研究中失败了，这归因于水溶性有限和针对碳酸酐酶的脱靶活性。为了解决脱靶活性谱图而进行的进一步的铅优化工作最终导致了磺胺嘧啶基的引入，这在药物化学中仍然是一种非常不寻常的方法。但是，磺胺嘧啶系列化合物很快显示出非常有趣的性质，最终鉴定出了纳摩尔级泛CDK抑制剂BAY 1000394，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300096
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrothiophene-2-sulfonylammonia 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到4-aminothiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及其制备方法、用途

  摘要：

  本发明的嘧啶衍生物含有芳香五元杂环，杂原子S、O或N上的孤电子对一方面与不饱和五元环形成共轭体系，另一方面由于这些杂原子的孤电子对效应，对血管内皮生长因子受体VEGFR‑1、VEGFR‑2、VEGFR‑3具有抑制作用，因此该嘧啶衍生物是一类很好的激酶抑制剂。本发明的嘧啶衍生物对VEGFR1、VEGFR2和VEGFR3的抑制活性要强于现有技术的帕唑帕尼，其可用于抑制血管内皮生长因子(VEGF)信号通路的疾病如肺癌、肾细胞癌和其它实体瘤等的治疗。

  公开号：

  CN105237523B

文献信息

• 嘧啶衍生物及其制备方法、用途
  申请人：深圳市博圣康生物科技有限公司

  公开号：CN105237523B

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明的嘧啶衍生物含有芳香五元杂环，杂原子S、O或N上的孤电子对一方面与不饱和五元环形成共轭体系，另一方面由于这些杂原子的孤电子对效应，对血管内皮生长因子受体VEGFR‑1、VEGFR‑2、VEGFR‑3具有抑制作用，因此该嘧啶衍生物是一类很好的激酶抑制剂。本发明的嘧啶衍生物对VEGFR1、VEGFR2和VEGFR3的抑制活性要强于现有技术的帕唑帕尼，其可用于抑制血管内皮生长因子(VEGF)信号通路的疾病如肺癌、肾细胞癌和其它实体瘤等的治疗。
• CDK-inhibitory 2-heteroaryl-pyrimidines, their production and use as pharmaceutical agents
  申请人：Schering AG

  公开号：US20040063737A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  This invention relates to 2-heteroaryl-pyrimidine derivatives of general formula I as inhibitors of the cyclin-dependent kinases, their production as well as their use as medications for treating various diseases.

  本发明涉及通式I的2-杂环基嘧啶衍生物，该衍生物作为细胞周期依赖性激酶的抑制剂，其制备以及它们作为治疗各种疾病的药物的用途。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLIC AMIDE INHIBITORS OF NA V1.8 FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] INHIBITEURS D'AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES DE NA V1.8 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：[en]SITEONE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023211990A1

  公开（公告）日：2023-11-02

  Provided herein are compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds and compositions in treating conditions associated with voltage-gated sodium channel function where the compounds are 1-206. (Formula (I))
• 110. The synthesis of some aryl 2-thienyl sulphones and the nitration of thiophen-2-sulphonyl chloride
  作者：H. Burton、W. A. Davy

  DOI：10.1039/jr9480000525

  日期：——
• The Lab Oddity Prevails: Discovery of Pan-CDK Inhibitor (<i>R</i>)-<i>S</i>-Cyclopropyl-<i>S</i>-(4-{[4-{[(1<i>R</i>,2<i>R</i>)-2-hydroxy-1-methylpropyl]oxy}-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)sulfoximide (BAY 1000394) for the Treatment of Cancer
  作者：Ulrich Lücking、Rolf Jautelat、Martin Krüger、Thomas Brumby、Philip Lienau、Martina Schäfer、Hans Briem、Julia Schulze、Alexander Hillisch、Andreas Reichel、Antje Margret Wengner、Gerhard Siemeister

  DOI：10.1002/cmdc.201300096

  日期：2013.7

  Lead optimization of a high‐throughput screening hit led to the rapid identification of aminopyrimidine ZK 304709, a multitargeted CDK and VEGF‐R inhibitor that displayed a promising preclinical profile. Nevertheless, ZK 304709 failed in phase I studies due to dose‐limited absorption and high inter‐patient variability, which was attributed to limited aqueous solubility and off‐target activity against

  高通量筛选命中的前导优化导致对氨基嘧啶ZK 304709的快速鉴定，ZK 304709是一种多靶点CDK和VEGF-R抑制剂，具有良好的临床前应用前景。然而，由于剂量限制的吸收和较高的患者间差异性，ZK 304709在I期研究中失败了，这归因于水溶性有限和针对碳酸酐酶的脱靶活性。为了解决脱靶活性谱图而进行的进一步的铅优化工作最终导致了磺胺嘧啶基的引入，这在药物化学中仍然是一种非常不寻常的方法。但是，磺胺嘧啶系列化合物很快显示出非常有趣的性质，最终鉴定出了纳摩尔级泛CDK抑制剂BAY 1000394，