2-(chloromethyl)thiirane-3,3-D2 | 122609-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丁烷
• 英文名称: 2-(chloromethyl)thiirane-3,3-D2
• 英文别名: 3-(chloromethyl)-2,2-dideuteriothiirane
• CAS: 122609-06-7
• 化学式: C₃H₅ClS
• 分子量: 110.576
• InChiKey: XRWMHJJHPQTTLQ-CBTSVUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)thiirane-3,3-D2 、 吗啉 生成 4-(2,3-epithiopropyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the reaction of epithiochlorohydrin with nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475700
• 作为产物：
  描述：

  S-(1,1-dideuterio-2-hydroxy-3-chloropropyl)isothiouronium sulfate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以59%的产率得到2-(chloromethyl)thiirane-3,3-D2
  参考文献：
  名称：

  Tomashevskii, A. A.; Sokolov, V. V.; Potekhin, A. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 10, p. 1610 - 1618

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：A. A. Tomashevskii、V. V. Sokolov、A. A. Potekhin

  DOI：10.1023/a:1025592320130

  日期：——

  (alpha-Chloroalkyl)thiiranes react with sodium phenolates at heating in water-alcohol mixtures furnishing phenoxymethylthiiranes, 3-phenoxythietanes (resulting from thiirane-thietane rearrangement), or their mixture. The increased polarity of solvent favors the thiirane-thietane rearrangement. 2,2-Dimethyl-3-(chloromethyl)thiirane forms an exclusion for it does not afford (phenoxymethyl)thiirane even in anhydrous ethanol. Diastereomeric erythro- and threo-(1-chloroethyl)thiiranes react stereospecifically giving 2-methyl-3-phenoxymethylthiiranes or 2-methyl-3-phenoxythietanes of trans- and cis-configuration respectively. Specific features of these reactions are discussed from the viewpoint of solvent polarity effect on the competition between formal chlorine substitution along "recyclization" mechanism or through thiirane-thietane rearrangement.
• POTEXIN, A. A.;SOKOLOV, V. V.;TOMASHEVSKIJ, A. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 10, S. 1424
  作者：POTEXIN, A. A.、SOKOLOV, V. V.、TOMASHEVSKIJ, A. A.

  DOI：——

  日期：——