硅烷,[(1-环己基并环丙基)氧代]三甲基- | 139336-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 硅烷,[(1-环己基并环丙基)氧代]三甲基-
• 英文名称: (1-cyclohexylcyclopropoxy)trimethylsilane
• 英文别名: (1-cyclohexylcyclopropyl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 139336-65-5
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: OLGZYBIARWVFLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,[(1-环己基并环丙基)氧代]三甲基- 在 oxybis(phenyl-λ³-iodanediyl) dinitrate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66 %的产率得到3-cyclohexyl-3-oxopropyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  简单而通用的硝基酰化：非环状高价碘硝基酰化试剂

  摘要：

  一种稳定且高反应性的非环状高价碘硝基氧基化试剂由芳基碘二乙酸酯和 HNO 3制备。该试剂促进了锌催化的环丙基甲硅烷基醚的区域选择性硝基酰化反应，适用范围广，也可用于各种可烯醇化的C-H键的硝基酰化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202302521
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 正丁基锂 、 diethylzinc 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 硅烷,[(1-环己基并环丙基)氧代]三甲基-
  参考文献：
  名称：

  环丙醇与烯烃和 TBHP 的铁催化开环反应：5-氧代过氧化物的合成

  摘要：

  环丙醇的开环很少用于多组分反应。在本文中，我们报告了在铁催化剂的催化下，环丙醇与烯烃和叔丁基过氧化氢 (TBHP)的三组分反应。该方案使β-羰基片段和过氧单元区域选择性地跨C=C双键掺入，从而允许有效、容易地获得5-氧代过氧化物。还展示了生物活性分子的修饰和过氧化物的各种下游衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02824

文献信息

• DAST-mediated ring-opening of cyclopropyl silyl ethers in nitriles: facile synthesis of allylic amides <i>via</i> a Ritter-type process
  作者：Masayuki Kirihara、Riho Nakamura、Kana Nakakura、Kazuki Tujimoto、Mohamed S. H. Salem、Takeyuki Suzuki、Shinobu Takizawa

  DOI：10.1039/d2ob00940d

  日期：——

  A diethylaminosulfur trifluoride (DAST)-mediated ring-opening reaction of cyclopropyl silyl ethers in nitriles produced allylic amides in moderate to good yields (up to 87%). Time course studies using ReactIR and O-isotopic labeling mechanistic studies suggested that the present reaction occurs via a Ritter-type process, leading to the formation of allylic amides.

  二乙氨基三氟化硫 (DAST) 介导的环丙基甲硅烷基醚在腈中的开环反应以中等至良好的产率（高达 87%）产生烯丙基酰胺。使用 ReactIR 和 O 同位素标记机理研究的时间过程研究表明，本反应通过Ritter 型过程发生，导致烯丙基酰胺的形成。
• A facile cyclopropanol synthesis from β-halo ester with grignard reagent-samarium(II) diiodide couple
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Yasuhiko Niimoto、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80567-p

  日期：1991.12

  Transformation of alpha,beta-halo ester to the cyclopropanols by a coupled reagent of samarium(II) diiodide with Grignard reagent in tetrahydrofuran-hexamethylphosphoric triamide was very successfully under mild conditions.