tert-butyl pent-2-yn-1-yl carbonate | 104846-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl pent-2-yn-1-yl carbonate
• 英文别名: Tert-butyl pent-2-ynyl carbonate
• CAS: 104846-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: LNPOVTMQIAEREM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl pent-2-yn-1-yl carbonate 在 (4-CF₃Ph)3PAuNTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到4-ethyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化从炔丙基碳酸叔丁酯形成4-亚烷基-1,3-二氧戊环-2-酮。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了有关金（I）催化的炔丙基碳酸叔丁酯重排成4-亚烷基-1,3-二氧戊环-2-酮的研究。所采用的温和的反应条件可以有效合成各种环状碳酸酯，而使用所报道的方法不太容易获得这些环状碳酸酯。已经观察到最终产物的结构可变性，并且该可变性很大程度上取决于连接至炔部分的取代基的性质。

  DOI：

  10.1021/ol053100o
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到tert-butyl pent-2-yn-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的 2-氨基（甲苯磺酰基）苯甲酰胺/磺酰胺的区域选择性环化：3-亚基-[1,4]苯二氮卓-5-酮/苯并[f][1,2,5]噻二氮杂的立体选择性合成-1,1-二氧化物

  摘要：

  Pd(0) 催化的叔丁基炔丙基碳酸酯和 2-氨基甲苯磺酰基苯甲酰胺或磺酰胺之间的环化反应产生1,4-benzodiazepin-5-ones 或 sultam 衍生物，这是许多生物活性化合物的关键成分。但是 2-氨基苯甲酰胺/磺酰胺需要在炔碳上取代的炔丙基碳酸酯进行反应，导致所述产物的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1039/d1cc00793a

文献信息

• Nickel-Catalyzed α-1,3-Dienylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Propargylic Carbonates
  作者：Naoki Ishida、Masahiro Murakami、Yuka Kamino

  DOI：10.1055/a-1282-9731

  日期：2021.10

  Herein reported is a nickel-catalyzed α-1,3-dienylation reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with substituted propargylic (e.g., but-2-ynyl) carbonates. The propargyl unit changes into a 1,3-dienyl unit, which is incorporated at the α-position of the 1,3-dicarbonyl compounds.

  本文报道了镍催化的 1,3-二羰基化合物与取代的炔丙基（例如丁-2-炔基）碳酸酯的 α-1,3-二烯化反应。炔丙基单元变为 1,3-二烯基单元，其结合在 1,3-二羰基化合物的 α 位。
• Synthesis of 2-Aryloxy-1,3-dienes from Phenols and Propargyl Carbonates
  作者：Naoki Ishida、Yusaku Hori、Shintaro Okumura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jacs.8b11159

  日期：2019.1.9

  A convenient method for the synthesis of 1,3-dienes from readily available compounds is reported. 2-Aryoxy-1,3-dienes are produced stereoselectively by a nickel-catalyzed reaction of propargyl carbonates with phenols. Functional group tolerance is broad to allow iodo, formyl, and boryl groups. The resulting 1,3-dienes are of much synthetic value because they can participate in a wide variety of reactions

  报道了一种从容易获得的化合物合成 1,3-二烯的简便方法。2-芳氧基-1,3-二烯通过镍催化的碳酸炔丙酯与苯酚的反应立体选择性地产生。官能团耐受性很广，以允许碘、甲酰基和硼酰基。所得的 1,3-二烯具有很高的合成价值，因为它们可以参与多种反应，包括 Diels-Alder 反应。
• Cooperative Ni/Cu‐Catalyzed Asymmetric Propargylic Alkylation of Aldimine Esters
  作者：Lingzi Peng、Zhuozhuo He、Xianghong Xu、Chang Guo

  DOI：10.1002/anie.202005019

  日期：2020.8.17

  A novel Ni/Cu dual catalysis gives rise to fundamentally new cooperative reactivity and enables the regio‐ and enantioselective propargylic alkylation reaction. A diverse set of α‐quaternary propargylated amino ester derivatives were synthesized in good yields with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee ). This work highlights the power of cooperative catalysis, which can be expected to have broad

  一种新颖的镍/铜双重催化作用从根本上产生了新的协同反应性，并使区域和对映选择性炔丙基烷基化反应成为可能。以高收率和优异的对映选择性（高达99％ee）合成了多种多样的α-季炔丙基氨基酯衍生物。这项工作强调了协同催化的力量，可以期望它对均相催化具有广泛的意义，而不仅仅是有价值的合成中间体。
• Gold-catalyzed rearrangement of propargylic tert-butyl carbonates
  作者：Andrea K. Buzas、Florin M. Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.108

  日期：2009.2

  Diversely substituted 4-alkylidene-1,3-dioxolan-2-ones are efficiently synthesized by a gold(I)-catalyzed rearrangement of propargylic tert-butyl carbonates. The substrates are readily accessible and the transformation, which is performed under mild reaction conditions using a low loading of catalyst, allows the synthesis of cyclic carbonates, which would be less efficiently obtained using traditional methods. This procedure has also been applied to the stereoselective synthesis of (E)- or (Z)-4-halomethylene-1,3-dioxolan-2-ones, which Proved to be suitable substrates for palladium-catalyzed cross-coupling reactions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed carbonylation of propargylic carbonates: Preparation of 2,3- and 2,4-dienyl carboxylates
  作者：Jiro Tsuji、Teruo Sugiura、Ichiro Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84086-1

  日期：1986.1