ethyl 5,9-anhydro-2,4-dideoxy-8,10-O-ethylidene-D-glycero-D-gulo-dec-3-ulosonate | 116444-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5,9-anhydro-2,4-dideoxy-8,10-O-ethylidene-D-glycero-D-gulo-dec-3-ulosonate
• CAS: 116444-36-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: NNKLCFFFCQJSAT-LSDYFILBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-Ethoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-triphenyl-phosphonium; bromide 在 NaCO₃ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 ethyl 5,9-anhydro-2,4-dideoxy-8,10-O-ethylidene-D-glycero-D-gulo-dec-3-ulosonate
  参考文献：
  名称：

  与某些杂环天然产物有关的C-糖基化合物的合成和“异构化”

  摘要：

  摘要2,3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖（13）与稳定的Wittig试剂Ph 3PC（Me）CO 2 Me（14）和Ph 3PC（Me）CN（15）反应生成烯烃产物，用稀碱处理后，仅得到相应的具有β-d-端基异构体构型的脱水糖。用强碱处理这些动力学产物不会影响由14生成的酯，但由15生成的腈在平衡为4：1时产生的β-α-端基异构体比率。13与Ph 3PCHCOMe的反应直接导致β-和α-d异构体的比例为7：3，长时间暴露于碱中后该比例变为1：4。用Wittig试剂Ph 3PCHCOCH2 CO 2 Et处理4,6- O-亚乙基-d-吡喃葡萄糖直接导致1：1种脱水糖的异构体的混合物，其中β-酮酯残基连接在（原始）异头中心。通过用碱处理不能改变该端基异构体形式的比例，但是可以除去亚乙基保护基，并且将得到的四醇在三级位置上进行三苯甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90877-2