tert-butyldimethyl(3-methylfuran-2-yl)silane | 672927-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(3-methylfuran-2-yl)silane
• 英文别名: tert-Butyl(dimethyl)(3-methylfuran-2-yl)silane；tert-butyl-dimethyl-(3-methylfuran-2-yl)silane
• CAS: 672927-82-1
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: NAODUZUVSONMRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(3-methylfuran-2-yl)silane 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺碳硅化物A的不对称全合成，第2部分：最终阶段和完成

  摘要：

  描述了（-）-螺碳硅化物A的全合成的最终阶段。钨介导的基于环丙烯的Pauson-Khand反应得以发展，以形成具有所需立体化学的螺旋CD环系统，并在C13四元中心处形成。使该合成完成的其他重要步骤包括分子间羟醛缩合以将ABCD核心与EF片段连接，以及Cu介导的1,4-加成以立体选择性地安装C21立体中心。为（-）-螺碳硅化物A（1）的这种全合成而开发的化学方法将有助于带有这种独特螺旋环系统的多环天然产物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02510
• 作为产物：
  描述：

  (2-(tert-butyldimethylsilyl)furan-3-yl)methyl methanesulfonate 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyldimethyl(3-methylfuran-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  呋喃戊二烯倍半萜的新途径。（+/-）-6β-小β-羟基神经蛋白酶的合成。

  摘要：

  通过新颖的途径合成天然存在的呋喃并呋喃亲和剂6β-羟基神经型肌蛋白酶，该途径涉及2-呋喃锡烷与环己基甲基溴的斯蒂勒偶联，然后呋喃的分子内甲酰化以完成倍半萜的三环核。

  DOI：

  10.1039/b311211j

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Spirochensilide A
  作者：Xin-Ting Liang、Jia-Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c02522

  日期：2020.5.6

  An asymmetric total synthesis of (-)-spirochensilide A has been achieved for the first time. The synthesis features a semi-pinacol rearrangement reaction to stereoselectively construct the two-vicinal quaternary chiral centers at C8 and C10, a tungsten-mediated cyclopropene-based Pauson-Khand reaction to install the C13 quaternary chiral center, and a furan-based oxidative cyclization to stereoselectively

  首次实现了 (-)-spirochensilide A 的不对称全合成。该合成包括半频哪醇重排反应以立体选择性地构建 C8 和 C10 处的两个邻位四元手性中心，钨介导的环丙烯基 Pauson-Khand 反应以安装 C13 四元手性中心，以及基于呋喃的氧化环化立体选择性地形成 spiroketal 基序。
• Lactam Strategy Using Amide-Selective Nucleophilic Addition for Quick Access to Complex Amines: Unified Total Synthesis of Stemoamide-Type Alkaloids
  作者：Yasukazu Sugiyama、Yasuki Soda、Makoto Yoritate、Hayato Tajima、Yoshito Takahashi、Kana Shibuya、Chisato Ogihara、Takashi Yokoyama、Takeshi Oishi、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1246/bcsj.20210372

  日期：2022.2.15

  chemoselective nucleophilic addition of unsaturated lactone derivatives provides tetracyclic natural products. While stemonine is obtained by an Ir-catalyzed lactam-selective reductive Mannich reaction, saxorumamide and isosaxorumamide are produced through the lactone-selective nucleophilic addition of the lithiated 2-silyl-furan. The developed conditions for the lactam-selective nucleophilic reactions

  我们的研究小组一直在探索一种用于复杂生物碱的简明全合成的内酰胺策略。在本文中，我们报告了基于内酰胺策略的五元环化学选择性组装统一全合成茎酰胺类生物碱的全部细节。首先，通过不饱和γ-内酰胺与不饱和γ-内酯的插藤迈克尔加成-还原序列，实现了三环茎酰胺的简明和克级合成，然后是N-烷基化形成七元环。干酪酰胺作为一种常见的中间体，不饱和内酯衍生物的化学选择性亲核加成提供了四环天然产物。干草碱是通过 Ir 催化的内酰胺选择性还原曼尼希反应获得的，而 saxorumamide 和 isosaxorumamide 则是通过锂化的 2-甲硅烷基呋喃的内酯选择性亲核加成产生的。所开发的内酰胺选择性亲核反应条件非常通用，并且被发现适用于五环茎莨菪碱和异骨莴苣素的全合成。该策略使三环、四环和五环干酰胺类生物碱的简明和统一的全合成能够在 12 个步骤内从市售化合物中获得。
• A new route to furanoeremophilane sesquiterpenoids. Synthesis of Senecio metabolites (±)-6-hydroxyeuryopsin, (±)-1,10-epoxy-6-hydroxyeuryopsin, (±)-toluccanolide A and (±)-toluccanolide C
  作者：Laura H. Mace、M. Sundaram Shanmugham、James D. White、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1039/b513398j

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of sesquiterpenoids of the furanoeremophilane family was developed in which the tricyclic nucleus was assembled in an A + C → A–C → A–B–C sequence. The A–C connection was made via coupling of a cyclohexenylmethyl bromide with a stannylfuran under “ligandless” Stille conditions, and the key cyclization which closed ring B was accomplished with complete stereocontrol

  开发了一种合成呋喃二萜类化合物的新策略，其中三环核以 A + C → A-C → A-B-C 序列组装。A-C 连接是通过在“无配体”Stille 条件下将环己烯基甲基溴与亚锡基呋喃偶联来实现的，闭环 B 的关键环化是通过在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下通过 2-甲硅烷基呋喃的分子内甲酰化完全立体控制完成的. 该路线用于完成呋喃 6-羟基神经红蛋白和 eremophilenolides toluccanolide A 和 toluccanolide C 的首次全合成，以及 1,10-epoxy-6-hydroxyeuryopsin 的正式合成。
• Unified Total Synthesis of Stemoamide-Type Alkaloids by Chemoselective Assembly of Five-Membered Building Blocks
  作者：Makoto Yoritate、Yoshito Takahashi、Hayato Tajima、Chisato Ogihara、Takashi Yokoyama、Yasuki Soda、Takeshi Oishi、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/jacs.7b10944

  日期：2017.12.20

  A unified total synthesis of stemoamide-type alkaloids is reported. Our synthetic approach features the chemoselective convergent assembly of five-membered building blocks via stemoamide as the common precursor to tetracyclic natural products. The synthesis consists of two successive coupling reactions of the three five-membered building blocks. The first coupling reaction is the vinylogous Michael

  报道了茎酰胺类生物碱的统一全合成。我们的合成方法的特点是通过作为四环天然产物的常见前体的茎酰胺对五元结构单元进行化学选择性聚合组装。该合成由三个五元结构单元的两个连续偶联反应组成。第一个偶联反应是乙烯基迈克尔加成/还原序列，它使茎酰胺的克级合成成为可能。第二个偶联反应是化学选择性亲核加成到茎酰胺。虽然内酯选择性亲核加成到茎酰胺提供了saxorumamide 和isosaxorumamide，但内酰胺选择性还原亲核加成导致了茎氨酸的形成。两种化学选择性亲核加成都能直接修饰茎酰胺，