11-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undec-3-yn-1-ol | 1092482-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 11-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undec-3-yn-1-ol
• 英文别名: 11-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-3-yn-1-ol
• CAS: 1092482-81-9
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si
• 分子量: 298.541
• InChiKey: MCPCQFMPESDNBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undec-3-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(11-bromoundec-8-ynyloxy)-tert-butyl(dimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  强效抗癌天然产物双脱氧石油炔醇 A 的首次全合成：通过高炔丙基鏻叶立德的氧化偶联制备“跳过”（Z）-烯二炔部分

  摘要：

  Dideoxypetrosynol A 是一种 C30 聚炔醇，具有 C2 对称性。报告了有效抗癌天然产物 (+)- 和 (-)-dideoxypetrosynol A 的两种对映异构体的首次全合成。关键步骤是高炔丙基鏻叶立德的氧化偶联以制备“跳过的”（Z）-烯二炔部分。天然双脱氧石油炔醇 A 作为外消旋混合物被分离出来，如结构 1 所示。使用 Burgess 的酶促拆分程序和假单胞菌 AK 脂肪酶，确定 (+)- 和 (-)- 对映异构体的手性中心的绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800593
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-1-yne 在 正丁基锂 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.75h， 以78%的产率得到11-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undec-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  强效抗癌天然产物双脱氧石油炔醇 A 的首次全合成：通过高炔丙基鏻叶立德的氧化偶联制备“跳过”（Z）-烯二炔部分

  摘要：

  Dideoxypetrosynol A 是一种 C30 聚炔醇，具有 C2 对称性。报告了有效抗癌天然产物 (+)- 和 (-)-dideoxypetrosynol A 的两种对映异构体的首次全合成。关键步骤是高炔丙基鏻叶立德的氧化偶联以制备“跳过的”（Z）-烯二炔部分。天然双脱氧石油炔醇 A 作为外消旋混合物被分离出来，如结构 1 所示。使用 Burgess 的酶促拆分程序和假单胞菌 AK 脂肪酶，确定 (+)- 和 (-)- 对映异构体的手性中心的绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800593

文献信息

• First Total Synthesis of the Potent Anticancer Natural Product Dideoxypetrosynol A: Preparation of the “Skipped” (<i>Z</i>)-Enediyne Moiety by Oxidative Coupling of Homopropargylphosphonium Ylide
  作者：Benjamin W. Gung、Ann O. Omollo

  DOI：10.1002/ejoc.200800593

  日期：2008.10

  Dideoxypetrosynol A is a C30 polyacetylenic alcohol with C2 symmetry. The first total synthesis of both enantiomers of the potent anti-cancer natural product (+)- and (–)-dideoxypetrosynol A is reported. The key step is an oxidative coupling of a homopropargylphosphonium ylide to prepare the “skipped” (Z)-enediyne moiety. The natural dideoxypetrosynol A was isolated as a racemic mixture as shown in structure 1

  Dideoxypetrosynol A 是一种 C30 聚炔醇，具有 C2 对称性。报告了有效抗癌天然产物 (+)- 和 (-)-dideoxypetrosynol A 的两种对映异构体的首次全合成。关键步骤是高炔丙基鏻叶立德的氧化偶联以制备“跳过的”（Z）-烯二炔部分。天然双脱氧石油炔醇 A 作为外消旋混合物被分离出来，如结构 1 所示。使用 Burgess 的酶促拆分程序和假单胞菌 AK 脂肪酶，确定 (+)- 和 (-)- 对映异构体的手性中心的绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)