(E,2R,6S,7R,9S,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,9-trimethyl-2,7-bis(triethylsilyloxy)undec-3-en-1-ol | 1227492-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,2R,6S,7R,9S,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,9-trimethyl-2,7-bis(triethylsilyloxy)undec-3-en-1-ol
• CAS: 1227492-57-0
• 化学式: C₃₂H₇₀O₄Si₃
• 分子量: 603.162
• InChiKey: ZAEVPEYZWBMDJH-WMFKQDDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.17
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R,6S,7R,9S,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,9-trimethyl-2,7-bis(triethylsilyloxy)undec-3-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(E,2R,6S,7R,9S,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,9-trimethyl-2,7-bis(triethylsilyloxy)undec-3-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Iriomoteolide 1a: Stereocontrolled Construction of C1-C9 and C11-C23 Segments Using Lactate Aldol Chemistry

  摘要：

  报告利用对映体乳酸衍生酮的硼醛醇加成反应和铃木-宫浦交叉偶联反应，立体可控地构建了细胞毒性大环内酯iriomoteolide 1a 的 C1-C9 和 C13-C23 段。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219347
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(E,2S,3S,5R,6S,10R)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,6,10-trimethyl-5,10-bis(triethylsilyloxy)undec-8-en-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,2R,6S,7R,9S,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,9-trimethyl-2,7-bis(triethylsilyloxy)undec-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Iriomoteolide 1a: Stereocontrolled Construction of C1-C9 and C11-C23 Segments Using Lactate Aldol Chemistry

  摘要：

  报告利用对映体乳酸衍生酮的硼醛醇加成反应和铃木-宫浦交叉偶联反应，立体可控地构建了细胞毒性大环内酯iriomoteolide 1a 的 C1-C9 和 C13-C23 段。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219347