α,α-Diphenyl-1,2-benzoldimethanol | 21464-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: α,α-Diphenyl-1,2-benzoldimethanol
• 英文别名: o-(hydroxymethyl)(diphenylhydroxymethyl)benzene；1,1-diphenyl-1-(2-hydroxymethylphenyl)methanol；o-(diphenylhydroxymethyl)benzyl alcohol；2-(α-hydroxy-benzhydryl)-benzyl alcohol；2-(α-Hydroxy-benzhydryl)-benzylalkohol；α-Oxy-2-oxymethyl-triphenylmethan；[2-(hydroxymethyl)phenyl]-diphenylmethanol
• CAS: 21464-41-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: AFBAVFMKRIHTJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  472.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-Diphenyl-1,2-benzoldimethanol 在 萘 、 磷酸 、 水 、 lithium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Diphenylmethyl-benzylalkohol
  参考文献：
  名称：

  Electron-Transfer-Induced Reductive Cleavage of Phthalans:  Reactivity and Synthetic Applications

  摘要：

  The behavior of phthalan (1a) was investigated under conditions of electron transfer from alkali metals in aprotic solvents. Reaction with lithium in the presence of a catalytic amount of naphthalene in THF led to the reductive cleavage of an arylmethyl carbon-oxygen bond, with formation of a stable dilithium compound. Trapping of this intermediate with several electrophiles (alkyl halides, carbonyl derivatives, CO2) was successful. The extension of this procedure to several substituted phthalans (1b-i) was investigated, and the regiochemistry as well as the synthetic usefulness of these reactions are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo9604548
• 作为产物：
  描述：

  二苯酞內酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 α,α-Diphenyl-1,2-benzoldimethanol
  参考文献：
  名称：

  环链互变异构是格氏试剂与取代邻苯二甲酸酯之间反应的一个因素

  摘要：

  与邻苯二甲酰亚胺一起，当量的格氏试剂的两个当量在无法控制的逐步反应中迅速反应。相反，3，3-和4，7-二取代的邻苯二甲酸酯仅与一当量的有机金属试剂反应。由一当量的邻苯二甲酸酯和格氏试剂形成的一次加成产物存在于环链互变异构中，其位置由邻苯二甲酰胺中存在的取代基与格氏试剂引入的烷基之间的相互作用控制。对于取代的邻苯二甲酸酯，这些相互作用阻止了主要加成产物的开环，因此第二当量的格氏试剂不发生反应。在不存在取代基的情况下，发生开环和第二当量的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97419-8

文献信息

• Nishio, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1113 - 1118
  作者：Nishio, Takehiko

  DOI：——

  日期：——
• Meyer, Norbert; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1304 - 1319
  作者：Meyer, Norbert、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Patil, P. A.; Joshi, R. R.; Narasimhan, N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1025 - 1029
  作者：Patil, P. A.、Joshi, R. R.、Narasimhan, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Pifferi; Consonni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1968, vol. 23, # 10, p. 949 - 962
  作者：Pifferi、Consonni

  DOI：——

  日期：——
• Seidel, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 2272
  作者：Seidel

  DOI：——

  日期：——