5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-3'-C-((4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl)thymidine | 170638-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-3'-C-((4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl)thymidine
• CAS: 170638-72-9
• 化学式: C₃₈H₄₈N₂O₈Si
• 分子量: 688.893
• InChiKey: VMFLPKASTWJYGG-XXUJLVSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  121.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-3'-C-((4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl)thymidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3'-C-((4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl)-3'-O-acetylthymidine
  参考文献：
  名称：

  含有3'-氧代嘧啶氧化损伤的受损DNA的合成

  摘要：

  在正常的氧气代谢过程中发生的氧化事件可导致有机或无机自由基的形成。这些自由基与生物中的大分子特别是与DNA的相互作用被怀疑会导致细胞凋亡，DNA损伤和细胞损伤。由氧化损伤引起的DNA损伤的独立产生被用于促进研究其对生物系统的影响。通过并入C3'-羟甲基胸苷作为其相应的5'-亚磷酰胺，已经完成了含有氧化损伤部位3'-氧代胸苷的寡脱氧核糖核苷酸（ODN）的有效合成。通过在水溶液中使用高碘酸钠的氧化裂解，容易产生目标病变。由于其固有的不稳定性，因此无法将其直接隔离，但必须在原位生成。3'-氧代胸苷是在ODN中生成C3'-胸苷基自由基时形成的已证明的损伤产物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.032
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methylene-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-3'-C-((4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 3′-C-(Hydroxymethyl)thymidines and Oligodeoxynucleotide Analogues Containing Compressed 3′-C-Hydroxymethyl-Linked Phosphodiester Backbones

  摘要：

  Lombardo methylenation of the novel 2'-deoxy-3'-ketonucleosides 4 afforded 2',3'-dideoxy-3'-C-methylene nucleosides 5, which were subjected to catalytic dihydroxylation reactions. In the case of 5'-deoxynucleoside 5a, a 1:1 mixture of 3'-C-hydroxymethyl diastereoisomers 6a and 7a was obtained, whereas the 5'-O-silylated nucleoside 5b afforded 3'-C-(hydroxymethyl)thymidine derivative 6b as the only product. Sharpless asymmetric dihydroxylation of 5a proceeded in low yield to give 5a and 7a as a 10:3 mixture. 5'-O-Silylated nucleoside 6b was converted into the phosphoramidite synthon 9, which was applied in automated syntheses of oligodeoxynucleotides containing novel compressed 3'-C-hydroxymethyl-linked phosphodiester backbones.

  DOI：

  10.1080/15257779508009485

文献信息

• 3'-C-Hydroxymethylthymidine: Synthesis and Incorporation into Oligodeoxynucleotide Analogues
  作者：Pia Nøncgaard Jørgensen、Margit Svendsen、Claus Nielsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1080/15257779508012502

  日期：1995.5.1

  The stereoselective synthesis of 3'-C-hydroxymethylthymidine (5) in five steps from thymidine has been accomplished and this nucleoside has been incorporated into oligodeoxynucleotides (ODNs) in different ways.