γ-methoxyallyltributyltin | 110388-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: γ-methoxyallyltributyltin
• 英文别名: E-Bu3SnCH2CH=CHOMe；(E)-γ-(methoxyallyl)tributylstannane；tributyl-[(E)-3-methoxyprop-2-enyl]stannane
• CAS: 110388-17-5
• 化学式: C₁₆H₃₄OSn
• 分子量: 361.155
• InChiKey: OQKMZJIJCPFOMV-PLJHVDPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-methoxyallyltributyltin 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gevorgyan Vladimir, Yamamoto Yoshinori, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 1, S 59-60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 三正丁基氢锡 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 苯 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOREEDA MASATO; TANAKA YOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 2, 143-146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cytochrome P450-Catalyzed Hydroxylation of Mechanistic Probes that Distinguish between Radicals and Cations. Evidence for Cationic but Not for Radical Intermediates
  作者：Martin Newcomb、Runnan Shen、Seung-Yong Choi、Patrick H. Toy、Paul F. Hollenberg、Alfin D. N. Vaz、Minor J. Coon

  DOI：10.1021/ja994106+

  日期：2000.3.1

  Oxidation of the mechanistic probes trans,trans-2-methoxy-3-phenylmethylcyclopropane and methylcubane by six cytochrome P450 isozymes has been studied. The probes differentiate between radical and cationic species in that different structural rearrangements occur for the two types of intermediates. The P450 isozymes are the phenobarbital-inducible hepatic isozymes P450 2B1 (from rat) and P450 2B4 (from

  研究了六种细胞色素 P450 同工酶对反式、反式-2-甲氧基-3-苯基甲基环丙烷和甲基立方烷的氧化机制。探针区分自由基和阳离子物种，因为两种类型的中间体发生不同的结构重排。P450 同工酶是苯巴比妥诱导的肝同工酶 P450 2B1（来自大鼠）和 P450 2B4（来自兔），表达的截短同工酶 P450 Δ2B4 和 P450 Δ2E1（乙醇诱导，来自兔），以及后两者的突变体活性位点苏氨酸被丙氨酸、Δ2B4 T302A 和 Δ2E1 T303A 取代。从两个探针中都发现了阳离子重排产物。反式氧化，反式-2-甲氧基-3-苯基甲基环丙烷产生少量自由基衍生的重排产物，表明羟基化是通过插入反应发生的，过渡态寿命在 80-200 fs 范围内。细胞色素 P450 催化羟基化的机理描述符合...
• Bu₄NF–BF₃·Et₂O as a new reagent for the selective deprotection of the enol ethers of γ-alkoxyallylstananes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39940000059

  日期：——

  The combination of Bu4NF–BF3·OEt2 deprotects selectively the enol ether protecting group of γ-alkoxy- and benzyloxy-allytributylstannanes, without destannylating the tributylstannyl group, affording the corresponding γ-tributylstannyl aldehyde in high yield.

  Bu4NF–BF3·OEt2 的组合选择性地脱保护γ-烷氧基-和苄氧基-烯丙基三丁基锡烷的烯醇醚保护基团，而不使三丁基甲锡基基团脱锡烷基化，以高产率提供相应的γ-三丁基甲锡醛。
• Stereoretentive introduction of (E)- and (Z)-γ-alkoxyallyl groups into carbonyl compounds via light-promoted reaction with γ-alkoxyallylstannanes
  作者：Akio Takuwa、Yutaka Nishigaichi、Seiji Ebara、Hidetoshi Iwamoto

  DOI：10.1039/a804459g

  日期：——

  The light-promoted condensation between carbonyl compounds and (E)- or (Z)-γ-alkoxyallylstannanes affords predominantly the linear homoallylic alcohols, with retention of the double bond geometry of the γ-alkoxyallyl moieties.

  羰基化合物与(E)-或(Z)-δ-烷氧基烯丙基锡之间的光促进缩合主要产生线性均烯丙基醇，并保留δ-烷氧基烯丙基分子的双键几何形状。
• Stereoselective acyclic synthesis via allylmetals: Threo vicinal diols from both - and -γ-alkoxyallyltins and aldehydes
  作者：Masato Koreeda、Yoshio Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95670-3

  日期：1987.1

  Both - and -γ-alkoxyallyltins stereoselectively add to aldehydes in the presence of BF3·OEt2 at −78°C in CH2Cl2 to produce the threo (or syn) vicinal diol monoalkyl ether unit.

  两个-和-γ-alkoxyallyltins立体选择性地添加到醛在BF的存在3 ·OET 2在-78℃下在CH 2氯2以产生苏式（或顺式）邻二醇单烷基醚单元。
• CIUFOLINI, MARCO A.;SPENCER, GEORGE O., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4739-4741
  作者：CIUFOLINI, MARCO A.、SPENCER, GEORGE O.

  DOI：——

  日期：——